New Methods for the Synthesis of Biologically Active Compounds

合成生物活性化合物的新方法

基本信息

  • 批准号:
    10551507
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 45.69万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    美国
  • 项目类别:
  • 财政年份:
    2023
  • 资助国家:
    美国
  • 起止时间:
    2023-06-01 至 2028-03-31
  • 项目状态:
    未结题

项目摘要

Project Summary Our long-term goal is to develop new chemical reactions for the synthesis of compounds that could be used as medicines. We will build upon our expertise in the synthesis of cyclic peroxides, a family of natural products that exhibit a broad range of biological activities, suggesting their application to the treatment of malaria, cancer, and viral and bacterial infections. During the proposed funding period, we will investigate our hypothesis that initiation of ferroptosis is a general property of cyclic peroxides, and we will optimize the potency and metabolic stability of FINO2, a cyclic peroxide we developed that initiates cell death by a new mechanism. The target of FINO2 is unknown so we will study the mechanism by which cyclic peroxides like FINO2 initiate programmed cell death, in collaboration with Professor Brent Stockwell (Columbia University). We will also develop new methods for the synthesis of the cyclic peroxide structural motif found in many naturally occurring peroxides. We will also investigate the synthesis of aromatic peroxides, a structural class whose synthesis and reactivity have not been addressed. In the proposed funding period, we will also extend our investigations of mechanisms of acetal substitution reactions, which are important methods in natural product synthesis and carbohydrate chemistry. Using systematic studies of model systems, we can identify the factors that contribute to the stability and reactivity of oxocarbenium ions, which are intermediates involved in many of the reactions of carbohydrates, including enzymatic reactions. We will determine how the carboxyl group in sugars such as sialic acids influence the stereoselectivity of reactions involving these sugars. We will demonstrate remote neighboring-group participation as a means of controlling stereoselectivity in cyclic and acyclic compounds. The proposed research is innovative because it addresses structural types and reactive intermediates that have received little attention in the literature. The proposed research is significant because it will lead to new pathways for making biologically active compounds and will provide deeper mechanistic understanding of chemical and biological processes. These studies are relevant to human health because they could result in drugs that kill cells by unique pathways, leading to new treatments for various diseases. Furthermore, the mechanistic understanding of intermediates involved in reactions of carbohydrates could lead to new ways of designing enzyme inhibitors.
项目摘要 我们的长期目标是开发新的化学反应,用于合成可用于 作为药物。我们将建立在我们的专业知识,在合成环过氧化物,一个家庭的天然产品 其表现出广泛的生物活性,表明其可用于治疗疟疾,癌症, 以及病毒和细菌感染。在拟议的资助期间,我们将调查我们的假设, 铁凋亡的启动是环状过氧化物的一般性质,我们将优化效力和代谢 FINO 2的稳定性,我们开发的一种环状过氧化物,通过新的机制启动细胞死亡。的目标 FINO 2是未知的,所以我们将研究环过氧化物如FINO 2启动程序化细胞的机制。 死亡,与布伦特斯托克威尔教授(哥伦比亚大学)合作。我们还将开发新的方法 用于合成在许多天然存在的过氧化物中发现的环状过氧化物结构基序。我们还将 研究芳香族过氧化物的合成,这是一种结构类别,其合成和反应性还没有得到研究。 处理。在建议的资助期内,我们还将扩大缩醛的机制研究, 取代反应是天然产物合成和碳水化合物化学中的重要方法。 通过对模型系统的系统研究,我们可以确定有助于稳定性和 氧碳正离子的反应性,其是参与碳水化合物的许多反应的中间体, 包括酶促反应。我们将确定糖(如唾液酸)中的羧基如何影响 涉及这些糖的反应的立体选择性。我们将展示远程邻居群 参与作为控制环状和无环化合物立体选择性的手段。拟议研究 是创新的,因为它解决了结构类型和反应中间体,已经得到很少的关注, 在文献中。这项拟议中的研究意义重大,因为它将为生物制造提供新的途径。 活性化合物,并将提供更深入的化学和生物过程的机械理解。 这些研究与人类健康有关,因为它们可能导致通过独特途径杀死细胞的药物, 从而为各种疾病带来新的治疗方法。此外,对中间体的机械理解 参与碳水化合物的反应可能会导致设计酶抑制剂的新方法。

项目成果

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