SUGAR AND AMINO ACID SYNTHESIS WITH SPECIFIC LABELING

具有特定标记的糖和氨基酸合成

基本信息

  • 批准号:
    3283841
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 10.96万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    美国
  • 项目类别:
  • 财政年份:
    1985
  • 资助国家:
    美国
  • 起止时间:
    1985-04-01 至 1988-03-31
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

A new approach to the controlled chiral synthesis isotopically labeled sugars and amino acids is proposed, based on the efficient homologation of chiral boronic esters with lithiated dichloromethane to form Alpha-chloro boronic esters with very high diastereoselection at the Alpha-carbon. Preliminary work has shown that this homologation works in the presence of Alpha- and Beta-alkoxy groups, and it thus appears that the process can be repeated to introduce as many adjacent oxygen-substituted chiral centers as desired. Both enantiomers of the useful chiral directing groups, pinanediol and 2,3-butanediol, are available, giving the chemist independent absolute control of the configuration at each chiral center. Because of the extremely high stereoselectivity and the fact that all of the carbon is derived from dichloromethane, this process appears particularly promising as a route to regiospecifically and stereospecifically labeled sugars. The synthesis of several common hexoses and pentoses is proposed. Preparations of glyceraldehyde having both a 13C and a stereospecific 2H label at C-3 and also of 1-3H-4-14C-ribulose-5-phosphate are outlined. The method also appears highly promising for preparing amino acids with specifically placed chiral labels, and for chirally labeled methyl groups. The ultimate aim of the work is to provide a simple means of obtaining any desired sugar, amino acid, or related structure with any isotopic labels in any set of specific positions that the biochemist wants in order to answer questions about mechanisms of enzyme reactions and metabolic pathways, which will provide basic biochemical information relevant to a wide variety of health problems.
同位素标记手性化合物控制合成的新途径 糖和氨基酸的基础上,提出了有效的同源化, 手性硼酸酯与锂化二氯甲烷形成α-氯代 在α-碳上具有非常高的非对映选择性的硼酸酯。 初步工作表明,这种同系化在下列情况下有效: α-和β-烷氧基,因此似乎该方法可以是 重复引入尽可能多的相邻的氧取代的手性中心, 需要的话 有用的手性导向基团的两种对映体, 蒎烷二醇和2,3-丁二醇,给化学家 在每个手性中心的构型的独立绝对控制。 由于其具有极高的立体选择性, 碳来自二氯甲烷,这个过程似乎 特别有希望作为区域特异性和 立体特异性标记的糖。 几种常见己糖的合成 和戊糖。 同时具有13 C 和在C-3处的立体特异性2 H标记,以及 概述了1- 3 H-4- 14 C-核酮糖-5-磷酸。 该方法还显示 非常有希望用于制备具有特定位置的手性的氨基酸 标记,以及手性标记的甲基。 的最终目的 工作是提供一种获得任何所需糖、氨基 酸或相关结构与任何特定的同位素标记 生物化学家想要回答的问题, 酶反应和代谢途径的机制,这将提供 与各种健康问题相关的基本生物化学信息。

项目成果

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  • 批准号:
    RGPIN-2016-05792
  • 财政年份:
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  • 资助金额:
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    436477447
  • 财政年份:
    2019
  • 资助金额:
    $ 10.96万
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  • 批准号:
    RGPIN-2016-05792
  • 财政年份:
    2018
  • 资助金额:
    $ 10.96万
  • 项目类别:
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