Efficient Synthesis via Organosulfur Intermediates

通过有机硫中间体高效合成

基本信息

  • 批准号:
    RGPIN-2018-06438
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 1.75万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    加拿大
  • 项目类别:
    Discovery Grants Program - Individual
  • 财政年份:
    2022
  • 资助国家:
    加拿大
  • 起止时间:
    2022-01-01 至 2023-12-31
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

Our research program is committed to developing useful synthetic methods that enhance the capacity of chemists to construct complex molecules from simple building blocks. To accomplish this, we intend to leverage the versatility of intermediates containing C-S functionalities in innovative ways to achieve efficient synthetic transformations. This NSERC Discovery Grant proposal describes our plans to develop a range of new reactions that employ sulfoxide and vinyl sulfide substrates. This work is enabled and inspired by recent exciting results from our laboratory. We have demonstrated the first phosphine-based Pummerer reaction which converts sulfoxides directly to valuable alkylthioalkylphosphonium salts in a single operationally-simple process. These salts are, in turn, substrates for Wittig reactions that can yield diversely-substituted vinyl sulfide products which are useful synthetic intermediates suitable for a range of further transformations. Our short term goals are: 1) to conduct a comprehensive exploration and optimization of this new Pummerer-Wittig approach to the preparation of vinyl sulfides, and 2) to extend this chemistry into a broadly applicable one-carbon homologation of aldehydes and ketones that will be cost-efficient and an orthogonal approach to current methods. In the longer term, we propose to pursue four other broad reaction development objectives that leverage our enhanced access to vinyl sulfide intermediates to achieve efficient new bond-forming reactions and strategies. The methods developed in this program can be of practical value to synthetic chemists working in a range of industries including specialty chemicals, agrochemicals, and pharmaceuticals. Furthermore, we will generate fundamental knowledge in the field of organosulfur chemistry and make intellectual contributions to scientific literature in many areas including: sulfoxide and sulfide chemistry, Wittig chemistry, reductive radical chemistry, transition metal catalysis, and heterocyclic synthesis.
我们的研究计划致力于开发有用的合成方法,提高化学家从简单的构建模块构建复杂分子的能力。 为了实现这一目标,我们打算以创新的方式利用含有C-S官能团的中间体的多功能性来实现有效的合成转化。 这个NSERC发现补助金提案描述了我们开发一系列使用亚砜和乙烯基硫化物底物的新反应的计划。 这项工作是由我们实验室最近令人兴奋的结果所激发和启发的。 我们已经证明了第一个膦基Pummerer反应,其在一个操作简单的过程中将亚砜直接转化为有价值的烷基硫代烷基鏻盐。 这些盐又是维蒂希反应的底物,维蒂希反应可以产生不同取代的乙烯基硫化物产物,这些产物是适用于一系列进一步转化的有用的合成中间体。 我们的短期目标是:1)对这种新的Pummerer-Wittig方法进行全面的探索和优化,以制备乙烯基硫化物,2)将这种化学方法扩展到广泛适用的醛和酮的一碳同系化,这将是具有成本效益的,并且是当前方法的正交方法。 从长远来看,我们建议追求其他四个广泛的反应开发目标,这些目标利用我们对乙烯基硫化物中间体的增强访问,以实现有效的新键形成反应和策略。 该计划中开发的方法对在特种化学品,农用化学品和制药等一系列行业工作的合成化学家具有实用价值。 此外,我们将产生在有机硫化学领域的基础知识,并作出智力贡献的科学文献在许多领域,包括:亚砜和硫化物化学,维蒂希化学,还原自由基化学,过渡金属催化和杂环合成。

项目成果

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专著数量(0)
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Magolan, Jakob其他文献

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    RGPIN-2018-06438
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    RGPIN-2018-06438
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  • 批准号:
    RGPIN-2018-06438
  • 财政年份:
    2020
  • 资助金额:
    $ 1.75万
  • 项目类别:
    Discovery Grants Program - Individual
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  • 财政年份:
    2019
  • 资助金额:
    $ 1.75万
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  • 批准号:
    RGPIN-2018-06438
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    2019
  • 资助金额:
    $ 1.75万
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    Discovery Grants Program - Individual
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    RGPIN-2018-06438
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    283295-2010
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    $ 1.75万
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  • 批准号:
    283295-2010
  • 财政年份:
    2012
  • 资助金额:
    $ 1.75万
  • 项目类别:
    Discovery Grants Program - Individual
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