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天然产物Cycloshizukaol A及Japonicones A-C的全合成研究
结题报告
批准号:
22001137
项目类别:
青年科学基金项目
资助金额:
24.0 万元
负责人:
赵华
依托单位:
学科分类:
天然产物全合成
结题年份:
2023
批准年份:
2020
项目状态:
已结题
项目参与者:
赵华
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中文摘要
Cycloshizukaol A及Japonicones A-C是从金粟兰属植物中分离得到乌药烷倍半萜二聚体,复杂罕见的化学结构和特异的生物活性使其合成极具意义,但相关全合成工作尚未见报道。本项目针对此类天然产物核心十二元环骨架的构建方法进行研究,设计了串联双1,8-Michael加成/SN2取代反应,并将其应用于Cycloshizukaol A及Japonicones A-C的全合成中。拟利用串联Michael/Alkylation反应及特色的oxa-Pauson-Khand反应合成二聚单体片段,最后经过仿生[6+6]环加成反应完成目标分子的全合成。此研究将借助构筑十二元环的新方法和新策略,填补关于此类新型二聚体的合成空白,揭示自然界可能存在的仿生合成途径,具有重要的科学意义和学术价值。
英文摘要
The lindenane sesquiterpenoid dimers of Cycloshizukaol A and Japonicones A-C are isolated from the plants of Chloranthaceae. The complex chemical structure and specific biological activity make the total synthesis of such natural products extremely significant, but no total synthesis has been accomplished. This project focus on the construction of the most challenging core twelve-membered ring skeleton, we designed a double 1,8-Michael addition/SN2 substitution tandem reaction and this method was applied to the synthesis of Cycloshizukaol A and Japonicones A-C. Firstly, take advantage of tandem Michael/ Alkylation reaction and the characteristic oxa-Pauson-Khand reaction to synthetize dimer monomer fragment, and finally, the biomimetic [6 + 6] cycloaddition reaction completes the synthesis of the target molecules. The research will use new methods and new strategies to build a twelve-membered central ring system, filling the gaps in the synthesis of Cycloshizukaol A and Japononices A-C. Meanwhile, it reveals the relevant biomimetic synthesis process in nature, and has important scientific and academic significance.
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The Regioselective Functionalization Reaction of Unprotected Carbazoles with Donor-Acceptor Cyclopropanes
未保护的咔唑与供体-受体环丙烷的区域选择性官能化反应
DOI:10.1021/acs.joc.1c00494
发表时间:2021
期刊:Journal of Organic Chemistry
影响因子:3.6
作者:Zhao Hua;Shen Peng;Sun Dongru;Zhai Hongbin;Zhao Yufen
通讯作者:Zhao Yufen
DOI:10.1055/s-0040-1706608
发表时间:2020-12-03
期刊:SYNTHESIS-STUTTGART
影响因子:2.6
作者:Shen, Peng;Guo, Yeting;Zhao, Yufen
通讯作者:Zhao, Yufen
DOI:10.3390/molecules28083508
发表时间:2023-04-16
期刊:Molecules (Basel, Switzerland)
影响因子:--
作者:Shi Y;Zhao H;Zhao Y
通讯作者:Zhao Y
DOI:10.3389/fchem.2021.711257
发表时间:2021
期刊:Frontiers in chemistry
影响因子:5.5
作者:Zhao H;Shen P;Sun D;Zhai H;Zhao Y
通讯作者:Zhao Y
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