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有机催化beta-取代炔烃的不对称Baylis-Hillman反应研究

批准号：
21162022
项目类别：
地区科学基金项目
资助金额：
50.0 万元
负责人：
何林
依托单位：
石河子大学
学科分类：
不对称合成
结题年份：
2015
批准年份：
2011
项目状态：
已结题
项目参与者：
谢建伟、杜广芬、石磊、蔡志华、蒋永州、王湘波
关键词：
有机催化合成不对称Hillman反应Baylis

项目摘要

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项目成果

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中文摘要
Baylis-Hillman（BH）反应是构筑碳碳键的一类重要的串联反应，目前该领域存在的一大挑战是β位有取代基的Michael受体通常难以发生BH反应。本项目运用有机催化手段，以手性伯胺、仲胺为催化剂，利用iminium-enamine活化策略，对β位有取代基的炔醛（酮）进行活化，催化与Hantzsch酯等"负氢"亲核试剂及醛、酮、亚胺等亲电试剂的不对称BH反应，期望解决这类端基取代Michael受体难以进行BH反应的问题。以此为基础，对碳、氮、氧、硫、膦等不同类型亲核试剂参与的不对称BH反应进行研究，发展β位被不同原子取代的BH产物合成方法。同时，对环氧化物、氮杂环丙烷、活泼烯烃等不同类型亲电试剂参与的该类串联反应进行研究，进一步探讨底物的兼容性。本项目可为解决端基取代Michael受体的不对称BH反应提供新思路和新方法，进而促进BH反应和有机催化化学的发展。
英文摘要
有机小分子催化在不对称合成中有着重要应用。本项目以手性仲胺为催化剂，对炔醛的不对称串联反应开展了研究，同时对氮杂环卡宾催化醛与三甲基硅丙炔酸酯串联反应、氮杂环卡宾催化C–S、C–C键的构筑、苯炔的串联反应等重要反应开展了系统研究，发展了不对称合成含有三氟甲基季碳手性中心四氢吡喃、端基取代Morita-Baylis-Hillman加成产物、α–硫代烯醛、氮杂环化合物等重要合成中间体的新方法。目前已经发表SCI论文7篇 (Adv. Synth. Catal, 2015, 357, 967—973; J. Org. Chem. 2014, 79, 5820—5826; Chem. Commun., 2014, 50, 3719—3721; Tetrahedron 2014, 70, 2400—2405; Tetrahedron 2013, 69, 607—612; Chin. Chem. Lett. 2012, 23, 1359—1362; J.Saudi Chem. Soc. 2014, doi: 10.1016/j.jscs.2013.12.007)。.主要研究内容包括以下几个方面：.(1) 手性仲胺催化炔醛的Oxa-Michael-aldol串联反应.(2) 苯炔与氨基酮串联反应立体选择性合成四氢喹啉、吲哚啉研究.(3) 苯炔与氨基酮串联反应合成吲哚研究.(4) 苯炔与水杨醛衍生物反应合成氧杂蒽研究.(5) 氮杂环卡宾催化α–卤代烯醛与硫醇（酚）的反常取代反应.(6) 氮杂环卡宾催化三甲基硅丙炔酸酯与醛串联反应立体选择性制备端基取代Morita-Baylis-Hillman加成产物研究.(7) 氮杂环卡宾催化Reformatsky反应研究
期刊论文列表
专著列表
科研奖励列表
会议论文列表
专利列表
N-heterocyclic carbene catalyzed additions of 3-trimethylsilyl propiolate to aldehydes
N-杂环卡宾催化3-三甲基甲硅烷基丙炔酸酯与醛的加成
DOI： 10.1016/j.jscs.2013.12.007
发表时间： 2016-03
期刊： Journal of Saudi Chemical Society
影响因子： 5.6
作者： [Du, Guang-Fen, Zou, Xiao-Lei, Dai, Bin, He, Lin]
通讯作者： He, Lin
N-Heterocyclic carbene-catalyzed formal cross-coupling reaction of alpha-haloenals with thiols: organocatalytic construction of sp2 carbon-sulfur bonds.
N-杂环卡宾催化α-卤烯醛与硫醇的形式交叉偶联反应：sp2碳硫键的有机催化构建。
DOI： --
发表时间： 2014
期刊： Chem Commun (Camb)
影响因子： --
作者： [Guo, Hao, Li, Yuan-Zhen, Du, Guang-Fen, Dai, Bin]
通讯作者： Dai, Bin
氮杂环卡宾催化 一卤代烯醛的双硫化反应
DOI： --
发表时间： 2015
期刊： 石河子大学学报:自然科学版
影响因子： --
作者： [李院珍, 郭豪, 王颖, 何林]
通讯作者： 何林
Diastereoselective synthesis of N-aryl tetrahydroquinolines and N-aryl indolines by the tandem reaction of arynes.
通过芳炔的串联反应非对映选择性合成N-芳基四氢喹啉和N-芳基二氢吲哚。
DOI： 10.1021/jo5003399
发表时间： 2014-06
期刊： Journal of Organic Chemistry
影响因子： 3.6
作者： [He, Lin, Du, Guang-Fen, Guo, Hao, Dai, Bin]
通讯作者： Dai, Bin
共 9 条
    基于芳炔选择性串联反应直接构筑偕二氟杂环化合物
    • 批准号：
      22161039
    • 项目类别：
      地区科学基金项目
    • 资助金额：
      35万元
    • 批准年份：
      2021
    • 负责人：
      何林
    • 依托单位：
      石河子大学
    基于芳炔和Baylis-Hillman 反应产物的选择性苯并杂环合成
    • 批准号：
      21462034
    • 项目类别：
      地区科学基金项目
    • 资助金额：
      54.0万元
    • 批准年份：
      2014
    • 负责人：
      何林
    • 依托单位：
      石河子大学
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    海外基金