本项目始终围绕申请书的年度研究计划执行，发展了一种高效、温和的过渡金属催化体系实现简单易得的靛红酸酐与有机硼酸的脱羧氧化偶联反应，合成结构多样化的邻氨基芳甲酸芳酯衍生物。该方法具有良好的官能团兼容性，克服传统合成方法存在反应条件苛刻、官能团兼容性差和需氨基保护等缺点。通过同位素示踪实验，揭示了氧气参与了反应并在反应过程中起到了重要作用，并提出了该脱羧氧化偶联反应的可能机理。接着，将上述发展的氧化偶联反应催化体系进行了应用拓展，开展有机硼酸与酰氯（或硝基芳烃）的氧化偶联反应，同样地通过同位素示踪实验揭示了产物中氧原子的来源。此外，我们还开展了过渡金属催化有机硼试剂与腈（或吡啶-N-氧化物）的加成（或C-H活化）反应。通过对底物结构的设计，进一步研究过渡金属催化基于靛红酸酐为起始原料构建了一系列喹唑啉酮衍生物，建立一锅法高效构筑C-C和C-N多重键合成含氮杂环化合物的新方法。最后，发展了过渡金属催化有机硼酸参与的2-氨基二芳基甲酮衍生物和7-芳甲酰吲哚（酮）衍生物的合成，采用MTT法对抗癌活性进行初步评价，结果表明7-芳甲酰吲哚（酮）衍生物对SGC-7901、H446和HGC-27等肿瘤细胞株具有较好的抑制作用，进一步采用分子对接方法研究了化合物对微管蛋白的结合模式及亲和行为。本项目的实施拓宽过渡金属催化有机硼试剂参与的偶联反应的研究领域，也为含氮化合物新药的研发提供了实验数据，具有较高的理论价值和潜在的应用价值。