紫外光激发的单电子转移光化反应研究

结题报告

项目介绍

AI项目解读

基本信息

批准号：
21372055
项目类别：
面上项目
资助金额：
80.0万
负责人：
杨超
依托单位：
哈尔滨工业大学
学科分类：
B0111.仿生与绿色合成
结题年份：
2017
批准年份：
2013
项目状态：
已结题
起止时间：
2014-01-01 至2017-12-31

项目参与者：
黄宏丽；苟宝权；林润；李伟；刘志彬；黎哲；宋志远；刘强；高飞；
关键词：
串联反应四氢喹啉 7-氮杂[2.2.1]桥式环庚烷 3-氨基茚醇单电子转移光化反应

项目摘要

Organic photochemical reactions play an important role in the context of green chemistry and total synthesis. The photon involved in the procedure can be considered as the ideal clean reagent for organic synthesis in contrast to toxic chemical activators. Therefore, the field of organic photochemical reactions has received considerable interests from both academy and industry.The main work in this project will focuse on the design and syntheses of a variety of photoreactive substrates to explore the photochemical behavior and reaction mechanisim. The content will include the syntheses of 3-aminoindanol, 7-azabicyclo[2.2.1]heptane and polysubstituted tetrahydroquinoline derivatives through radical Michael addition/Aldol tandem reactions and intermolecular Diels-Alder reactions. The asymmetric synthesis using chiral auxiliary will also be explored. The research work will enhance the topic of investigations on organic photochemistry and highlight the application of photochemistry in the realm of organic synthesis.

有机光化学反应因其环境友好、选择性高、反应条件温和，以及在构筑杂环、多环骨架等方面的优势，而备受关注，成为近年的研究热点之一。本项课题利用单电子转移光化反应易形成氮自由基的特点，设计合成结构新颖的反应底物分子，研究其在不同反应条件下的光化反应行为和反应机理，利用紫外光激发的自由基的双键加成、迈克尔加成反应，分别与Aldol加成反应、分子间的Diels-Alder反应等反应间，所形成的各种串联反应途径，来实现3-氨基茚醇、7-氮杂[2.2.1]桥式环庚烷以及多取代四氢喹啉类重要活性有机化合物的光化学合成。并在光化底物中引入手性辅助剂，完成不对称光化合成研究。发展高效、环保的有机光化反应新方法与新技术，探索激发态化学研究的新领域，拓展有机光化学反应在各类天然产物与医药中间体的精细合成以及有机合成方法学研究中的应用。

结项摘要

有机光化学反应因其环境友好、选择性高、反应条件温和，以及在构筑杂环、多环骨架等方面的优势，而备受关注，成为近年的研究热点之一。本项课题利用光化反应双键的官能团化完成多环化合物中碳-碳键或者碳-杂键的构建，设计合成结构新颖的反应底物分子，研究其在不同反应条件下的光化反应行为和反应机理，利用紫外光与可见光激发的自由基的双键加成，分子内环化反应等所形成的各种串联反应途径，来实现多取代喹啉酮、苯甲酰基取代吲哚酮、苯并菲啶、异恶唑烷以及二吲哚甲烷类重要活性有机化合物的光化学合成。发展高效、环保的有机光化反应新方法与新技术，探索激发态化学研究的新领域，拓展有机光化学反应在各类天然产物与医药中间体的精细合成以及有机合成方法学研究中的应用。