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异色满类活性化合物的全合成新策略
结题报告
批准号:
21871213
项目类别:
面上项目
资助金额:
65.0 万元
负责人:
周强辉
依托单位:
学科分类:
B0107.天然产物全合成
结题年份:
2022
批准年份:
2018
项目状态:
已结题
项目参与者:
刘泽水、钱光印、王鹏、高倩文、白淼
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中文摘要
异色满结构单元是一类非常重要的药效团,广泛存在于很多活性天然产物和药物分子中。鉴于现有制备方法的不足,我们拟通过本项目开展基于Catellani反应机理的异色满结构合成新策略研究,选取廉价易得的环氧化合物和芳基碘作为合成异色满的主要原料。通过将环氧化物作为新型烷基化试剂与芳基碘以及终止试剂发生Catellani类型的反应,发展出汇聚式合成异色满结构单元的新策略,并在此基础上完成复杂天然产物berkelic acid和chaetophenol D的高效全合成。
英文摘要
The isochroman motif is an important pharmacophore that exists in many bioactive natural products and therapeutic agents. Due to the disadvantages of state-of-the-art strategies for isochroman synthesis, we plan to develop a novel protocol based on the Catellani reaction logic, by selecting readily available epoxides and aryl iodides as the main starting materials. To this end, epoxides will be utilized as the alkylating reagents to react with the aryl iodides and suitable terminating reagents in a Catellani-type reaction, providing isochroman in an efficient and convergent manner. Total synthesis of complex natural products berkelic acid and chaetophenol D will be investigated with the aforementioned stragety as the key step.
异色满结构单元是一类非常重要的药效团,广泛存在于很多活性天然产物和药物分子中。如何快速、高效地合成该类骨架是有机化学领域的一个研究热点。钯/降冰片烯(Pd/NBE)协同催化(亦称作“Catellani 反应”) 可依次在芳基碘化物邻位C−H键和原位C−I键引入官能团,是一种快速制备多取代芳烃的有效策略。.在本项目的支持下,我们以环氧化物作为新型的双功能烷基化试剂与芳基碘以及终止试剂发生Catellani类型的反应,高效构建了几类重要的芳并杂环化合物,包括异色满、苯并氧杂多环化合物、异色满酮等;将异色满合成新策略作为关键步骤应用于具有重要生物活性的天然产物(–)-berkelic acid的高效全合成中。.在该项目资助下,共发表了通讯作者论文10篇,包括Acc. Chem. Res.(1篇, ASAP)、Angew. Chem. Int. Ed.(2篇)、Org. Lett.(1篇),Asian J. Org. Chem.(1篇) 。申请中国发明专利3项,获授权专利1项。
期刊论文列表
专著列表
科研奖励列表
会议论文列表
专利列表
Synthesis of Benzofused Dioxabicycle Scaffolds via a Catellani Strategy
通过 Catellani 策略合成苯并稠合二氧杂环支架
DOI:10.1021/acs.orglett.9b03228
发表时间:2019
期刊:Org. Lett.
影响因子:--
作者:Wu Chenggui;Yang Xinjun;Shang Yong;Cheng Hong-Gang;Yan Wei;Zhou Qianghui
通讯作者:Zhou Qianghui
Eight-Step Asymmetric Synthesis of (–)-Berkelic Acid
(α)-山楂酸的八步不对称合成
DOI:10.1055/a-1799-0459
发表时间:2022-03
期刊:Synthesis
影响因子:--
作者:Yang Zhenjie;Cheng Hong-Gang;Chen Ruiming;Cao Liming;Wei Qiang;Wang Qingqing;Zhou Qianghui
通讯作者:Zhou Qianghui
Palladium-catalyzed [4+3] annulation of 2-bromobiphenyls and epoxides for the assembly of dihydrodibenzo[b,d]oxepines
钯催化的 2-溴联苯和环氧化物的 [4 3] 成环反应用于组装二氢二苯并[b,d]氧杂环己烷。
DOI:10.1039/d2ob01720b
发表时间:2022-11-02
期刊:ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY
影响因子:3.2
作者:Shen,Zipei;Zhou,Lan;Cheng,Hong-Gang
通讯作者:Cheng,Hong-Gang
Epoxides as Dual-Functionalized Alkylating Reagents in Catellani Reactions for the Assembly of Heterocycles
环氧化物作为双官能烷基化试剂用于杂环组装的 Catellani 反应
DOI:10.1055/s-0039-1690779
发表时间:2020-01
期刊:Synlett
影响因子:2
作者:Wu Chenggui;Cheng Hong-Gang;Zhou Qianghui
通讯作者:Zhou Qianghui
A Modular Approach for Diversity‐Oriented Synthesis of 1,3‐trans‐Disubstituted Tetrahydroisoquinolines: Seven‐Step Asymmetric Synthesis of Michellamines B and C
1,3-反式-二取代四氢异喹啉的多样性定向合成的模块化方法:七步不对称合成米开胺-B 和 C
DOI:10.1002/anie.202205245
发表时间:2022
期刊:Angew. Chem. Int. Ed.
影响因子:--
作者:Bai Miao;Jia Shihu;Zhang Jingyang;Cheng Hong‐Gang;Cong Hengjiang;Liu Shanshan;Huang Zhiqian;Huang Yaoguo;Chen Xiaoming;Zhou Qianghui
通讯作者:Zhou Qianghui
基于Catellani策略不对称合成quinocarcin家族生物碱
  • 批准号:
    --
  • 项目类别:
    面上项目
  • 资助金额:
    63万元
  • 批准年份:
    2020
  • 负责人:
    周强辉
  • 依托单位:
Wortmannin(渥曼青霉素)的合成研究
  • 批准号:
    21602161
  • 项目类别:
    青年科学基金项目
  • 资助金额:
    20.0万元
  • 批准年份:
    2016
  • 负责人:
    周强辉
  • 依托单位:
国内基金
海外基金