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烷氧基联烯(4+3)反应的研究及其在polygalolides全合成中的应用
结题报告
批准号:
21861010
项目类别:
地区科学基金项目
资助金额:
40.0 万元
负责人:
何述钟
依托单位:
学科分类:
B0107.天然产物全合成
结题年份:
2022
批准年份:
2018
项目状态:
已结题
项目参与者:
黄娴、杨民、杨刚、韩丛丛、冯翔宇
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中文摘要
七元全碳环是天然产物合成中具挑战性的结构单元之一。本项目拟开发一类烷氧基联烯的(4+3)环加成反应,为多取代的七元碳环提供一种新的合成方法。该方法使用易制备的烷氧基联烯作为底物,在简单的氧化条件下与双烯加成可以快速构建有氧取代的七元碳环。本项目有较好的研究基础,分子间的烷氧基联烯(4+3)反应已经实现,我们还希望开发其分子内和不对称版本,并将该反应应用到复杂天然产物polygalolide A与polygalolide B的全合成中。
英文摘要
Seven-membered all carbon atom rings represent a challenging structural moiety in total synthesis. In this project, we would like to develop an alkoxyallene (4+3) cycloaddition reaction, which can provide a novel synthetic approach towards seven-membered rings. In this reaction, alkoxyallenes react smoothly with dienes under the treatment of DMDO, providing alpha-alkoxy cycloheptanones as the cycloadduct. By now, we have already established this method in an intermolecular manner. We also wish to develop intramolecular and asymmetric versions of this reaction. Furthermore, in this project, we will apply this (4+3) cycloaddition in the total syntheses of polygalolide A and polygalolide B.
七元全碳环是一类在活性天然产物中广泛存在,又在有机合成上颇具挑战的结构单元。本项目聚焦多取代七元全碳环及含该结构的代表性天然产物polygalolides开展了深入研究。主要研究内容及成果如下:.1)项目组开发了一类以简单联烯基醚类化合物为底物的(4 + 3)环加成反应,在磷酸二氢钾和DMDO的作用下,联烯基醚与呋喃等双烯体作用,无需任何金属加入便可直接高选择性构建地高度氧化的七元全碳环结构;2)基于该新型环加成反应,在联烯基醚中引入合理的手性助剂,成功实现了对应手性环庚酮的立体选择性合成;3)基于以上环加成产物,实现了polygalolides的两类三环核心骨架合成;4)在该反应启发下,进一步开发了联烯基醚及联烯酰胺的(5 + 2)及(4 + 2)反应。.本项目的研究为天然产物中的复杂环系结构的合成提供了一系列实用的新方法,并为目标天然产物的合成打下了基础。在本项目资助下,项目组共发表学术论文7篇,其中SCI一区论文2篇。.
期刊论文列表
专著列表
科研奖励列表
会议论文列表
专利列表
Chemoselectivity-Tunable [5 + 2] Cycloadditions of Allenamides and Oxidopyryliums
化学选择性可调 [5 2] 烯丙酰胺和氧化吡咯鎓的环加成
DOI:10.3987/com-19-14180
发表时间:2019
期刊:Heterocycles
影响因子:0.6
作者:Yang Min;Kang Liangliang;He Shuzhong
通讯作者:He Shuzhong
(4+3) cycloadditions of allenyl ether-derived oxygen-stabilized oxyallyls with furans
(4 3) 烯基醚衍生的氧稳定的草烯丙基与呋喃的环加成
DOI:10.1039/c9qo01349k
发表时间:2020-01-21
期刊:ORGANIC CHEMISTRY FRONTIERS
影响因子:5.4
作者:Huang, Xian;Thor, Waygen;He, Shuzhong
通讯作者:He, Shuzhong
DOI:--
发表时间:2020
期刊:化学试剂
影响因子:--
作者:冯翔宇;杨刚;韩丛丛;康亮亮;曹盼盼;彭碧;何述钟
通讯作者:何述钟
DOI:10.6023/cjoc202008001
发表时间:2021
期刊:有机化学
影响因子:--
作者:杨刚;冯翔宇;韩丛丛;陈洋;何述钟
通讯作者:何述钟
DOI:doi.org/10.3389/fpls.2022.1087899
发表时间:2022
期刊:Frontiers in Plant Science
影响因子:5.6
作者:Wenli Lei;Yuyang Song;Ai Long;Yanyan Que;Shuzhong He;Hang Zhong;Yang Chen
通讯作者:Yang Chen
真菌杂萜anditomin的对映选择性全合成研究
  • 批准号:
    22361008
  • 项目类别:
    地区科学基金项目
  • 资助金额:
    32万元
  • 批准年份:
    2023
  • 负责人:
    何述钟
  • 依托单位:
环氧型taccalonolides的全合成研究
  • 批准号:
    --
  • 项目类别:
    地区科学基金项目
  • 资助金额:
    40万元
  • 批准年份:
    2020
  • 负责人:
    何述钟
  • 依托单位:
基于四取代硼酸盐缩环重排反应的palhinine A全合成
  • 批准号:
    21562011
  • 项目类别:
    地区科学基金项目
  • 资助金额:
    40.0万元
  • 批准年份:
    2015
  • 负责人:
    何述钟
  • 依托单位:
国内基金
海外基金