手性Lewis Acids催化的分子内串联1,5-氢迁移/环合反应及其在构建结构多样性手性含氮杂环化合物中的应用
结题报告
批准号:
21372217
项目类别:
面上项目
资助金额:
80.0 万元
负责人:
袁伟成
学科分类:
B0106.不对称合成
结题年份:
2017
批准年份:
2013
项目状态:
已结题
项目参与者:
韩文勇、裴青蓝、崔宝东、李师伍、左建、周鸣强、王浩宇、赵建强
国基评审专家1V1指导 中标率高出同行96.8%
结合最新热点,提供专业选题建议
深度指导申报书撰写,确保创新可行
指导项目中标800+,快速提高中标率
客服二维码
微信扫码咨询
中文摘要
含有手性的四氢喹啉或手性苯并环庚胺结构单元不但构成了许多天然产物,而且也是许多具有生物活性的分子或相关药物分子的特征结构。发展有效的合成方法来构建新型的、结构多样化的手性四氢喹啉类和手性苯并环庚胺类化合物,是有机合成中一具有挑战性的课题。基于我们的研究基础,我们采用自行设计合成的具有多手性中心的手性二胺类配体及各种商业化易得的手性配体,和金属络合作为手性Lewis acids催化剂,用于分子内不对称串联1,5-氢迁移/环合反应的研究,合成结构多样化的手性四氢喹啉类和手性苯并环庚胺类化合物,并合成多种结构复杂的含有螺环结构的手性四氢喹啉类和手性苯并环庚胺类化合物。同时,考察各种因素对催化不对称反应的效率和立体选择性的影响,揭示其不对称催化的反应机理。此项目的开展不但可为不对称催化合成领域增加新颖的内容,而且可为高效合成结构多样化的四氢喹啉类和苯并环庚胺类提供新方法和新思路。
英文摘要
Chiral tetrahydroquinolines and chiral tetrahydro-benzo[b]azepines have emerged as attractive synthetic targets because of their prevalence in numerous natural products and significant biological activity compounds. Searching for creative strategies that could achieve high reactivity and stereoselectivity for the construction of structurally diverse tetrahydroquinolines and tetrahydro-benzo[b]azepines is still challenging and interesting, because it might be really applied not only to natural products synthesis but also to library synthesis in medicinal chemistry. Based on our previous studies, in this project, we plan to investigate diversely asymmetric intramolecular tandem 1,5-hydride transfer/ring closure reactions with some metal complexes, in situ generating from various chiral ligangs and metal salts, as chiral Lewis acids catalysts for the construction of structurally diverse tetrahydroquinoline and tetrahydro-benzo[b]azepine derivatives. Meanwhile, we also will systemically study various influence factors on the reactivity, diastereo- and enantioselectivity, as well as disclose the possible reaction mechanism. The realization of this project will provide a viable approach to synthesize optically active structurally diverse spirocycle oxindoles.
含有手性的四氢喹啉或手性苯并环庚胺结构单元不但构成了许多天然产物,而且也是许多具有生物活性的分子或相关药物分子的特征结构。发展有效的合成方法来构建新型的、结构多样化的手性四氢喹啉类和手性苯并环庚胺类化合物,是有机合成中一具有挑战性的课题。在我们课题组的研究基础上,设计合成了系列手性催化剂,并将其用于分子内不对称串联1,5-氢迁移/环合反应的研究,并取得了一定的进展。同时,我们将合成的催化剂用于发展系列新的不对称串联/环化反应、 [3+2]环化、Michael/环化反应等,高收率、高选择性构建了系列手性氧化吲哚、手性四氢吡喃及手性四氢咔唑类化合物,发表SCI论文26篇,其中综述文章1篇,参编国际专著1部,得到了同行的高度评价。
期刊论文列表
专著列表
科研奖励列表
会议论文列表
专利列表
DOI:10.1021/acs.joc.5b02253
发表时间:2015-12-18
期刊:JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
影响因子:3.6
作者:Chen, Lin;Wu, Zhi-Jun;Yuan, Wei-Cheng
通讯作者:Yuan, Wei-Cheng
Organocatalytic asymmetricMichael addition of 3-substituted oxindoles to α,β
有机催化不对称迈克尔将 3-取代的羟吲哚加成到 α,β
DOI:--
发表时间:2015
期刊:Org. Biomol. Chem.
影响因子:--
作者:Lin Chen;Yong You;Ming-Liang Zhang;Jian-Qiang Zhao;Jian Zuo;Xiao-Mei Zhang;Wei-Cheng Yuan;Xiao-Ying Xu
通讯作者:Xiao-Ying Xu
Enantioselective Synthesisof 3,3-Disubstituted Oxindoles Bearing twoHeteroatoms at the C3 Position by OrganocatalyzedSulfenylation and Selenenylation of 3-Pyrrolyl-oxindoles.
通过 3-吡咯基-羟吲哚的有机催化亚磺酰化和硒酰化,对映选择性合成在 C3 位带有两个杂原子的 3,3-二取代羟吲哚。
DOI:--
发表时间:2015
期刊:J. Org. Chem.
影响因子:--
作者:Yong You;Zhi-Jun Wu;Zhen-Hua Wang;Xiao-Ying Xu;Xiao-Mei Zhang;Wei-Cheng Yuan
通讯作者:Wei-Cheng Yuan
DOI:10.1016/j.tet.2014.06.042
发表时间:2014-09
期刊:Tetrahedron
影响因子:2.1
作者:Ming Zhou;Jian Zuo;Bao‐Dong Cui;Jian‐Qiang Zhao;Yong You;M. Bai;Yongzheng Chen;Xiaomei Zhang;Weicheng Yuan
通讯作者:Ming Zhou;Jian Zuo;Bao‐Dong Cui;Jian‐Qiang Zhao;Yong You;M. Bai;Yongzheng Chen;Xiaomei Zhang;Weicheng Yuan
Multiple Hydrogen-Bonding Bifunctional Thiourea-Catalyzed Asymmetric Dearomative [4 2] Annulation of 3-Nitroindoles: Highly Enantioselective Access to Hydrocarbazole Skeletons
多重氢键双功能硫脲催化的不对称脱芳香剂 [4 2] 3-硝基吲哚的环化:高度对映选择性获得氢咔唑骨架
DOI:10.1021/acs.orglett.7b02068
发表时间:2017
期刊:Organic Letters
影响因子:5.2
作者:Yue Deng Feng;Zhao Jian Riang;Chen Xiao Zhen;Zhou Yan;Zhang Xiao Mei;Xu Xiao Ying;Yuan Wei Cheng
通讯作者:Yuan Wei Cheng
异硫氰酸二烷氧(硫)基膦酯参与的催化不对称串联反应用于合成手性环状磷酰胺(硫代磷酰胺)类化合物的研究
基于α-卤代腙的不对称环化反应在构建含多氮杂环手性化合物中的应用研究
新型双手性双钒金属催化剂与不对称氧化偶联反应
国内基金
海外基金