本项目的研究目标是发展一种高效构建4-氨基-5-羟基环戊烯酮结构的方法，从而利用全新的构环策略实现复杂天然产物蔓生百部生物碱Stemonamine和Stemonamide骨架的构架及其全合成。利用还原oxy-Nazarov反应，我们实现了4-氨基-5-羟基环戊烯酮化合物的合成，构建了目标天然产物结构中的1-氮杂螺[4,4]壬烷骨架。但研究过程存在底物不稳定、反应立体选择性和产率差等不足，同时构建七元环的尝试研究也未成功实现。对研究内容进行调整后，我们发展了合成手性羟基化合物和氨基化合物的新催化体系，圆满完成了项目预期计划，并取得了具有重要学术研究价值的研究成果：（1）发展了酮的不对称催化炔基化反应合成手性三级醇。在手性酰胺膦-脲/银盐作用下，我们实现了靛红及其衍生物的高效高选择性不对称炔基化，制备得到了结构多样的3-羟基-3-炔基氧吲哚化合物。该研究成果发表在Chem. Eur. J. (Chem. Eur. J. 2020, 26, 15830–15834.)。（2）实现了甘氨酸亚胺酯与N-膦酰亚胺的不对称Mannich反应合成手性α, β-二氨基酸酯化合物。以酰胺膦-脲手性配体与铜盐形成的配合物作为催化剂，实现了甘氨酸亚胺酯与N-dpp亚胺的不对称Mannich反应，高立体选择性地构建两个相邻手性中心，以优秀的dr值和ee值得到了一系列手性syn构型手性二氨基酯化合物，产物结构中的保护基在温和条件下即可脱除。该研究成果发表在Org. Lett. (Org. Lett. 2019, 21, 8620−8624.)。（3）利用简单易得的带有缩醛/缩酮片段的二酮酯作为底物，在酸性条件下经串联的水解/aldol反应/aldol反应/重排反应，实现了复杂环己基并双环[3.3.1]壬烷骨架的高效快速构建。该研究成果发表在Tetrahedron Lett. (Tetrahedron Lett. 2019, 60, 150992.)。（4）利用带有烷氧甲基硅基的环丙基甲醇化合物在MgI2作用下的开环反应，立体选择性地得到了多取代的碘代烯丙基硅化合物，该类化合物结构中含有卤素、碳碳双键和硅原子，是一类潜在的重要有机合成子。该研究成果发表在Chin. J. Org. Chem. (Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 3454–3459.)。