基于邻亚甲基苯醌中间体合成P-手性膦化合物的研究

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AI项目解读

基本信息

  • 批准号:
    21762005
  • 项目类别:
    地区科学基金项目
  • 资助金额:
    38.0万
  • 负责人:
  • 依托单位:
  • 学科分类:
    B0108.新反应与新试剂
  • 结题年份:
    2021
  • 批准年份:
    2017
  • 项目状态:
    已结题
  • 起止时间:
    2018-01-01 至2021-12-31

项目摘要

P-Stereogenic phosphorus compounds have found wide applications in asymmetric catalysis as chiral ligands and organic catalysts as well as synthesis of natural products and chiral drugs. The development of stereoselective synthesis of P-stereogenic compounds is of great significance in synthetic organic chemistry. ortho-Quinone methides are reactive intermediates as electrophiles. Herein, Brønsted acid catalyzed nucleophilic addition/cyclization reaction of ortho-quinone methide and trimethylsilyl phosphite will be studied for the efficient synthesis of P-stereogenic phosphorus compounds in an atom-economical manner.
手性膦化合物作为配体或有机催化剂在不对称催化、天然产物以及手性药物的合成中的有着广泛的应用。发展P-手性膦化合物的高效合成新方法在有机合成中具有重要意义。邻亚甲基苯醌是一类亲电性活泼中间体。本项目通过研究布朗斯特酸催化的活泼邻亚甲基苯醌中间体与三甲基硅基膦酸酯的亲核加成/环化反应,为高效构建一系列P-手性膦化合物提供简单高效,高原子经济性的合成新途径。

结项摘要

发展手性有机磷化合物的高效合成方法在有机合成中具有重要意义,同时也是不对称催化、天然产物及手性药物合成等领域急需解决的科学难题。亚甲基苯醌是一类亲电性活泼中间体。依据研究内容和目标,我们以亚甲基苯醌中间体的亲核加成反应为研究对象,发展有机膦化合物的高效构建方法,为高效构建一系列有机膦化合物提供简单高效,高原子经济性的合成途径:(1)实现了(氮杂)邻亚甲基苯醌中间体的不对称催化1,4-膦氢化反应,高化学选择性、高立体选择性构建了手性二芳甲基膦氧化合物; (2) 实现了对亚甲基苯醌活性中间体的1,6-膦氢化反应,为磷取代的季碳中心的高立体选择性构建以及二芳甲基膦氧化合物的高化学选择性合成提供经济、绿色方法。

项目成果

期刊论文数量(8)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(2)
Copper-catalyzed P-H insertion reactions of sulfoxonium ylides
铜催化亚砜叶立德的 P-H 插入反应
  • DOI:
    10.1039/d1ob00948f
  • 发表时间:
    2021
  • 期刊:
    Organic and Biomolecular Chemistry
  • 影响因子:
    3.2
  • 作者:
    Zhang Xinzhi;Zhang Yangyang;Liang Cuijian;Jiang Jun
  • 通讯作者:
    Jiang Jun
Catalytic Asymmetric Hydrophosphination of ortho-Quinone Methides
邻醌甲基化物的催化不对称氢膦化
  • DOI:
    10.1021/acs.orglett.8b03158
  • 发表时间:
    2018-11-16
  • 期刊:
    ORGANIC LETTERS
  • 影响因子:
    5.2
  • 作者:
    Gu, Xiu;Yuan, Hao;Bai, Wen-Ju
  • 通讯作者:
    Bai, Wen-Ju
Base-promoted hydrophosphination of para-quinone methides under ultrasonic irradiation: A rapid and efficient synthesis of diarylmethyl phosphorus oxides
超声波照射下碱促进对醌甲基化物的氢膦化:二芳基甲基磷氧化物的快速高效合成
  • DOI:
    10.1016/j.tetlet.2020.151748
  • 发表时间:
    2020-04
  • 期刊:
    Tetrahedron Letters
  • 影响因子:
    1.8
  • 作者:
    Hao Yuan;Jamal A.H. Kowah;Jun Jiang
  • 通讯作者:
    Jun Jiang
Organocatalytic 1,6-hydrophosphination of para-quinone methides: enantioselective access to chiral 3-phosphoxindoles bearing phosphorus-substituted quaternary carbon stereocenters
对醌甲基化物的有机催化 1,6-氢膦化:对映选择性获得带有磷取代季碳立构中心的手性 3-磷吲哚
  • DOI:
    10.1039/d0qo01638a
  • 发表时间:
    2021-03
  • 期刊:
    Organic Chemistry Frontiers
  • 影响因子:
    5.4
  • 作者:
    Lisheng Wang;Fuxing Yang;Xiaoping Xu;Jun Jiang
  • 通讯作者:
    Jun Jiang
Nickel-Catalyzed Coupling of N-Sulfonyl-1,2,3-triazole with H-Phosphine Oxides: Stereoselective and Site-Selective Synthesis of alpha-Aminovinylphosphoryl Derivatives
镍催化 N-磺酰基-1,2,3-三唑与 H-氧化膦的偶联:α-氨基乙烯基磷酰基衍生物的立体选择性和位点选择性合成
  • DOI:
    10.1021/acs.orglett.9b01288
  • 发表时间:
    2019
  • 期刊:
    Organic Letters
  • 影响因子:
    5.2
  • 作者:
    Liu Yang;Xie Peng;Li Jiagen;Bai Wen-Ju;Jiang Jun
  • 通讯作者:
    Jiang Jun

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课题项目:调控A型流感病毒诱导IFN-β表达的机制研究

AI项目摘要:

本研究聚焦于TRIM2蛋白在A型流感病毒诱导的IFN-β表达中的调控机制。A型流感病毒是全球性健康问题,其感染可导致严重的呼吸道疾病。IFN-β作为关键的抗病毒因子,其表达水平对抗病毒防御至关重要。然而,TRIM2如何调控IFN-β的表达尚未明确。本研究假设TRIM2通过与病毒RNA或宿主因子相互作用,影响IFN-β的产生。我们将采用分子生物学、细胞生物学和免疫学方法,探索TRIM2与A型流感病毒诱导IFN-β表达的关系。预期结果将揭示TRIM2在抗病毒免疫反应中的作用,为开发新的抗病毒策略提供理论基础。该研究对理解宿主抗病毒机制具有重要科学意义,并可能对临床治疗流感病毒感染提供新的视角。

AI项目思路:

科学问题:TRIM2如何调控A型流感病毒诱导的IFN-β表达?
前期研究:已有研究表明TRIM2参与抗病毒反应,但其具体机制尚不明确。
研究创新点:本研究将深入探讨TRIM2在IFN-β表达中的直接作用机制。
技术路线:包括病毒学、分子生物学、细胞培养和免疫检测技术。
关键技术:TRIM2与病毒RNA的相互作用分析,IFN-β启动子活性检测。
实验模型:使用A型流感病毒感染的细胞模型进行研究。

AI技术路线图

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          A[研究起始] --> B[文献回顾与假设提出]
          B --> C[实验设计与方法学准备]
          C --> D[A型流感病毒感染模型建立]
          D --> E[TRIM2与病毒RNA相互作用分析]
          E --> F[TRIM2对IFN-β启动子活性的影响]
          F --> G[IFN-β表达水平测定]
          G --> H[TRIM2功能丧失与获得研究]
          H --> I[数据收集与分析]
          I --> J[结果解释与科学验证]
          J --> K[研究结论与未来方向]
          K --> L[研究结束]
      
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