一些手性盐催化的不对称反应研究
批准号:
21072145
项目类别:
面上项目
资助金额:
36.0 万元
负责人:
王兴旺
依托单位:
学科分类:
不对称合成
结题年份:
2013
批准年份:
2010
项目状态:
已结题
项目参与者:
谢莲、韩福彬、王蓓蕾、金利君、吴斌、刘国桂、李梅秋
中文摘要
本研究项目从解决催化剂的稳定性与效能性的关系着手,发展一些新型的手性盐催化剂,包括手性Br?nsted酸-稀土金属盐催化剂、手性Br?nsted酸-叔铵盐催化剂、手性季鏻盐催化剂。由于这些手性盐具有方便合成、性质稳定、容易修饰和多样化等特性,因此,适合于作为手性催化剂探讨其在不对称合成反应中的应用。本项目的研究内容主要包括,a.探讨手性盐作为催化剂的设计、合成规律;b.解决手性盐催化剂的效能性和稳定性的关系;c.总结其催化规律,并阐明手性盐催化不对称反应机制;d.在温和、低附加值的反应条件下,发展系列重要的手性盐催化的不对称合成反应;e.合成具有工业生产价值或潜在工业应用价值的手性化合物。这些研究内容无论从学术研究方面还是工业应用方面都有非常积极的意义。
英文摘要
由于方便合成、性质稳定、容易修饰和多样化等特性,所以手性盐是具有重要潜质的手性催化剂。本研究项目从解决催化剂的稳定性与效能性的关系着手,发展一些新型的手性催化剂,包括手性金属盐催化剂、手性Brønsted酸-铵盐催化剂,包括手性磷酸铵盐、手性羧酸铵盐和手性磺酸铵盐催化剂体系,同时还发展一些手性Brønsted酸、手性胺以及手性Brønsted酸碱双官能团催化剂体系。该项目将所发展的这些催化剂应用于一系列不对称合成反应,高效合成了多立体手性中心的手性螺环【环己酮-1,3'-吲哚酮】、手性螺环【4H-吡喃-吲哚酮】、手性螺环【环己酮-1,5'-吡唑啉酮】化合物、以及手性二醇、β-羟基磺酰胺、手性β-羟基砜、手性的3-吲哚芳基甲磺酰胺、手性硫醚、手性的吡唑烷、非天然的手性氨基酸、手性吡唑啉酮、具有季碳手性中心的手性吲哚、羟吲哚、螺环羟吲哚等。而且,所合成的手性化合物都是由重要生物活性的片段或结构,因此推测应该具有潜在的药理和生理活性。将所合成光学活性的螺环【萘醌并吡喃-吲哚酮】化合物初步应用于对肝癌细胞株HepG2、对人乳腺癌细胞株MDA-MB-231、前列腺癌细胞株DU145的活性抑制研究。研究表明在50μm浓度条件下,所筛选的光学活性的螺环【萘醌并吡喃-吲哚酮】化合物对三种癌细胞株的活性抑制率达到93-99%。该项目的研究成果不仅具有重要的学术意义,而且为我国手性医药、农药和手性功能材料等方面的发展提供了科学基础和技术支撑。
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Asymmetric Nitroaldol Reactions of Nitroalkanes with Isatins Catalyzed by Bifunctional Cinchona Alkaloid Derivatives
双功能金鸡纳生物碱衍生物催化硝基烷烃与靛红的不对称硝基醇醛反应
DOI:
10.1002/ejoc.201100824
发表时间:
2011-09
期刊:
European Journal of Organic Chemistry
影响因子:
2.8
作者:
[Li, Mei-Qiu, Zhang, Jin-Xin, Huang, Xiao-Fei, Wu, Bin, Liu, Zhao-Min, Chen, Jian, Li, Xiang-Dong, Wang, Xing-Wang]
通讯作者:
Wang, Xing-Wang
Asymmetric cross aldol addition of isatins with alpha,beta-unsaturated ketones catalyzed by a bifunctional Bronsted acid-Bronsted base organocatalyst
双功能布朗斯台德酸-布朗斯台德碱有机催化剂催化靛红与α,β-不饱和酮的不对称交叉羟醛加成
DOI:
--
发表时间:
2012
期刊:
Tetrahedron
影响因子:
2.1
作者:
[Liu, Guo-Gui, Zhao, Hua, Lan, Yu-Bao, Wu, Bin, Huang, Xiao-Fei, Chen, Jian, Tao, Jing-Chao, Wang, Xing-Wang]
通讯作者:
Wang, Xing-Wang
Construction of highly substituted pyrazole derivatives with P-C bond: access to racemic and enantioselective forms by conjugate addition of diarylphosphone oxides to a,b-unsaturated pyrazolones
具有 P-C 键的高度取代的吡唑衍生物的构建:通过二芳基氧化膦与 a,b-不饱和吡唑啉酮的共轭加成获得外消旋和对映选择性形式
DOI:
--
发表时间:
2013
期刊:
Tetrahedron
影响因子:
2.1
作者:
[Zhi-Cong Geng, Jin-Xin Zhang, Ning Li, Jian Chen, Xiao-Fei Huang, Shao-Yun Zhang, Hai-Yan Li, Jing-Chao Tao, Xing-Wang Wang]
通讯作者:
Xing-Wang Wang
Organocatalytic cascade aza-Michael/hemiacetal reaction between disubstituted hydrazines and alpha,beta-unsaturated aldehydes: Highly diastereo- and enantioselective synthesis of pyrazolidine derivatives
二取代肼和α,β-不饱和醛之间的有机催化级联氮杂迈克尔/半缩醛反应:吡唑烷衍生物的高度非对映和对映选择性合成
DOI:
--
发表时间:
2012
期刊:
Beilstein Journal of Organic Chemistry
影响因子:
2.7
作者:
[Huang, Xiao-Fei, Zhang, Yong, Zhang, Ya-Wen, Wang, Xing-Wang]
通讯作者:
Wang, Xing-Wang
Stereoselective Synthesis of Optically Active Hydrobenzoins via Asymmetric Hydrogenation of Benzils with Ru(OTf)(TsDPEN)(eta(6)-cymene) as the Pre-catalyst
Ru(OTf)(TsDPEN)(eta(6)-伞花烃)为预催化剂苯偶酰不对称氢化立体选择性合成光学活性氢苯偶姻
DOI:
--
发表时间:
2012
期刊:
Chinese Journal of Chemistry
影响因子:
5.4
作者:
[Huang Xiaofei, Li Naikai, Geng Zhicong, Pan Fengfeng, Wang Xingwang]
通讯作者:
Wang Xingwang
共 19 条
手性草酰胺骨架配体的设计、合成及其金属配合物催化的不对称反应研究
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批准号:--
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项目类别:面上项目
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资助金额:60万元
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批准年份:2021
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负责人:王兴旺
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依托单位:
手性超分子配位组装体的设计、合成及其在不对称催化反应中的应用
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批准号:21971176
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项目类别:面上项目
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资助金额:65.0万元
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批准年份:2019
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负责人:王兴旺
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依托单位:
手性氮杂环卡宾过渡金属络合物催化的一些不对称偶联反应研究
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批准号:21572150
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项目类别:面上项目
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资助金额:65.0万元
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批准年份:2015
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负责人:王兴旺
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依托单位:
酰胺键骨架构建的手性催化剂及其催化的不对称串联环化反应研究
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批准号:21272166
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项目类别:面上项目
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资助金额:80.0万元
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批准年份:2012
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负责人:王兴旺
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依托单位:
国内基金
海外基金