苯并异噻唑啉酮类绿色海洋防污剂的合成及生物活性研究

本课题以苯并异噻唑啉-3-酮为底物，通过桥键链接，进行结构修饰，将具有不同杀菌功效的官能团相连，设计合成了取代的苯并异噻唑啉系列化合物26个。其中，合成了N-取代苯基苯并异噻唑啉-3-酮甲酰胺类衍生物13个，苯并异噻唑啉-3-酮甲酸酯类衍生物8个，取代苯氧乙酰基苯并异噻唑啉-3-酮化合物5个，经网上检索有21个为未见文献报道的新型化合物。用1HNMR、IR和元素分析等测试方式对其结构进行了验证。以革兰氏阳性菌、阴性菌、海洋菌以及海洋藻类为作用对象，建立了抑菌抑藻实验方案、测定了它们的生物活性、评价了抑制效果，研究了结构和性能的关系，筛选出了较优活性结构的化合物进行了海洋防污实验。.化合物对大肠杆菌(DH5α)和金黄色葡萄球菌(CCTCC 0803-3)都有较好抑制作用，其最小抑菌浓度在12.5~25 mg/L之间，与其先导化合物BIT活性相当。对金黄色葡萄球菌的抑制作用要好于对大肠杆菌的抑制。化合物对农业真菌的生长均表现出良好的抑制活性，对尖孢镰刀菌、芒果球座菌、蔓枯病菌、胺胞炭疽菌、链格胞菌5种农业菌最小生长抑制浓度小于2 mg/L，优于对照物MBS，菌顺序为：先导化合物BIT>合成化合物>MBS，化合物对蔓枯病菌的生长抑制效果最好，个别化合物对蔓枯病菌的最小生长抑制浓度小于2 mg/L。.化合物对溶藻弧菌等海洋菌有良好的生长抑制作用，并且都优于阳性对照MBS，部分化合物对溶藻弧菌HN08201和HN08807表现出相当优秀的抑制活性，其最小生长抑制浓度均为4 mg/L。在抑藻活性方面，化合物对亚心形扁藻、蛋白核小球藻和球等鞭金藻三种海藻也表现出优良的生长抑制活性。大部分化合物在72 h内完全抑制了三种藻类的生长，甚至有部分化合物对藻类有杀灭作用。.海洋防污测试表明，合成的化合物对网纹藤壶幼虫有良好的杀灭活性。部分化合物对藤壶幼虫12h内达到100%死亡率的最小有效浓度达到 10 mg/L，具有良好的抑制活性。涂附含有防污剂的丙烯酸树脂油漆的瓷砖板，在近海海水中浸泡30-90天，发现部分化合物对藤壶和牡蛎生长具较良好的抑制特性，最低抑制浓度为100 mg/L，具有较好的防止海洋浮游生物的附着生长活性。.通过本课题的研究，共培养了博士研究生1名，硕士研究生2名，发表研究论文12篇，其中SCI、EI收录7篇，申报国家专利2项。