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苄基醚参与的Csp3-H官能团化研究
结题报告
批准号:
21372056
项目类别:
面上项目
资助金额:
80.0 万元
负责人:
王民
依托单位:
学科分类:
B0108.新反应与新试剂
结题年份:
2017
批准年份:
2013
项目状态:
已结题
项目参与者:
解春松、姚朝华、张志明、程恒光、孔珊珊、章凌琼
国基评审专家1V1指导 中标率高出同行96.8%
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中文摘要
近年来通过直接的C sp3-H官能团化构建新的化学键已成为有机合成方法学研究的前沿和热点之一,大部分工作通过贵金属实现含氮化合物的C-H官能团化,如四氢异喹啉。但是关于氧原子邻位的官能团化研究较少,已有报道多集中在一些活泼亚甲基参与的反应,同时对于直接的不对称反应的研究也非常少。本研究期望利用非贵金属(如Fe、Cu)、有机氧化试剂(高价碘等)和脱氢试剂(如DDQ等)单独或共催化实现苄基醚类化合物的官能团化,高效、快速地实现一些含杂环骨架的构建,为该类化合物的不对称的引入提供新的最直接的方法及途径。通过本项目的实施,可以为氧原子α位的官能团化及活性化合物的合成提供新的思路及方法。
英文摘要
Recently the development of efficient methods towards carbon-carbon bond through the direct functionalization of sp3 C-H bond has become a growing area of investigation. Therefore the development of new synthetic strategy of sp3 C-H bond functionalization, especially unactived C-H bond, has become a significant and challenging area. Some endeavours were achieved to develop this powerful transformation using noble metals to afford formation od C-C, C-X bonds, especially tetrahydroquinoline derivatives. However, there are relatively few reports the sp3 O-C-H functionalization: successful cases were mostly concentrated in name organic reactions, and the range of substrates is also very limited. We wish to develop new synthetic strategy by using common metal, or organic oxidants, or dehydrogenated reagents, which will allow the efficient to construct oxygenous heterocylces. Finally we wish to apply the developed direct method in the asymmetric catalysis of benzylic ethers. It would also provide assistance and relief in the diversity-oriented synthesis, biological activity studies, and structure-activity relationship studies. Furthermore, it is hoped that the more efficient and effective application of the developed chemistry will improve the drug discovery process.
发展了一些基于苄基特别是苄基醚相关的方法学研究,实现了申请书中CN、C-O键、C=C、C=O等在非金属催化下的引入;发展了苄基醚参与的1,2苄基迁移重排反应、分子内的频哪醇重排反应等,同时以该重排反应为关键步骤,实现了具有重要生物活性化合物平板霉素的形式全合成;实现了苄基醚一步高效转化为苯甲腈衍生物;在强碱的促进下完成了3-芳基-2-烷基苯并呋喃的高效快速合成,并以此为基础发展了DMSO作为甲基化试剂通过串联的aldol缩合、Michael加成及异构化实现了3-芳基-2-甲基吲哚的合成,为活性天然产物和其它药物的合成奠定了一定的基础。 . 在项目的资助下,共发表SCI论文7篇,其中一区论文3篇,二区论文1篇。授权国家发明专利1项。. 培养毕业5名硕士,在读硕士3名。
期刊论文列表
专著列表
科研奖励列表
会议论文列表
专利列表
DOI:10.1002/adsc.201500096
发表时间:2015-08
期刊:Advanced Synthesis & Catalysis
影响因子:5.4
作者:Shanshan Kong;Lingqiong Zhang;Xiaoli Dai;Lianzhi Tao;Chunsong Xie;Lei Shi;Min Wang
通讯作者:Shanshan Kong;Lingqiong Zhang;Xiaoli Dai;Lianzhi Tao;Chunsong Xie;Lei Shi;Min Wang
DOI:10.1039/b704589a
发表时间:2007-01-01
期刊:CHEMICAL COMMUNICATIONS
影响因子:4.9
作者:Nicolaou, K. C.;Tang, Yefeng;Wang, Jianhua
通讯作者:Wang, Jianhua
DOI:--
发表时间:2015
期刊:Chin. J. Org. Chem.
影响因子:--
作者:戴笑丽;汤 建;章凌琼;陶连芝;欧阳臻;王民
通讯作者:王民
DOI:--
发表时间:2015
期刊:杭州师范大学学报!自然科学版
影响因子:--
作者:朱佳丹;陈雪琴;章凌琼;史鑫霞;王民
通讯作者:王民
Total Synthesis of (+)-Chinensiolide B from -Santonin
由-三通宁全合成( )-芫荽内酯B
DOI:10.1002/cjoc.201600670
发表时间:2017
期刊:CHINESE JOURNAL OF CHEMISTRY
影响因子:5.4
作者:Zhang Lingqiong;Dai Xiaoli;Tao Lianzhi;Xie Chunsong;Zhang Min;Wang Min
通讯作者:Wang Min
基于简单亚砜参与的串联反应设计及在功能有机分子合成中的应用
  • 批准号:
    --
  • 项目类别:
    面上项目
  • 资助金额:
    60万元
  • 批准年份:
    2021
  • 负责人:
    王民
  • 依托单位:
Thapsigargin的全合成及构效关系研究
  • 批准号:
    21102057
  • 项目类别:
    青年科学基金项目
  • 资助金额:
    25.0万元
  • 批准年份:
    2011
  • 负责人:
    王民
  • 依托单位:
国内基金
海外基金