具有一定柔性的新型分子笼的合成、识别及应用研究
结题报告
批准号:
21801125
项目类别:
青年科学基金项目
资助金额:
25.0 万元
负责人:
杨留攀
依托单位:
学科分类:
B0110.超分子化学
结题年份:
2021
批准年份:
2018
项目状态:
已结题
项目参与者:
郑力硕、潘静、周航、卢崧博
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中文摘要
分子笼具有相对封闭的空腔,能够更好地包裹客体,通常比相应的大环主体分子具有更好的键合能力。而已知的分子笼多具有刚性结构,对客体结构的适应性不足。本项目拟将预组织与诱导适合的概念结合起来,设计合成一类全新的具有一定柔性的分子笼。我们拟采用多个富电子芳环作为分子笼的腔壁,CH2-O-CH2作为连接单元,构建具有富电子结构的空腔。此外,我们拟采用核磁、等温滴定量热、X射线单晶衍射、荧光光谱、紫外光谱、停流光谱等手段详细研究这类分子笼的识别性能和物理有机化学性质,并在此基础上探索其在具有生物重要性的有机阳离子(例如胆碱、肌酐阳离子)的荧光和电化学检测方面的应用。
英文摘要
Molecular cages possess relatively enclosed cavities, and are able to better wrap guests. Therefore, they usually have better binding ability than the corresponding macrocyclic hosts. However, most of known molecular cages have rather rigid structures and are poorly adaptable to the structures of guests. In this project, we would like to combine the concepts of preorganization and induced-fit, and design and synthesize a class of new molecular cages with certain flexibility in their structures. We plan to use electron-rich aromatics as the sidewalls and CH2-O-CH2 as the linkers, and construct electron-rich cavities. In addition, NMR spectroscopy, ITC, X-ray crystallography, fluorescence spectroscopy, UV-vis spectroscopy, and stopped-flow spectroscopy will be employed to study the recognition properties and physical organic chemistry of these molecular cages. On this basis, we will further explore their applications as fluorescent and electrochemical sensors for organic cations with biological significance, for example, choline and creatininium cation.
笼状主体分子具有更为密闭的空腔,通常比相应的大环主体分子具有更好的键合能力。针对刚性分子笼对客体结构的适应性较差的科学问题,本项目利用“预组织”与“诱导适合”的理念设计并合成了三个具有一定柔性的分子笼。研究发现我们合成的柔性分子笼队有机阳离子客体具有极强的键合,键合常数最高可达1010M-1,这挑战了“预组织的结构才能有强键合”的传统观念;这类柔性分子笼在有机阳离子的识别中还表现出了普适性和选择性,三个分子笼均对多个阳离子客体具有较强但具有差异化的键合能力,项目据此实现了复杂的六组分自分类;项目利用萘基分子管制备了离子选择性电极,实现了对乙酰胆碱电化学检测,检测限是目前已知离子选择性电极的最佳检测限值之一。总之,本项目构建的柔性分子笼对机阳离子客体具有较强的键合能力和独特的物理有机性质,并应用于乙酰胆碱的电化学检测,研究成果对新的大环主体的设计具有启发和指导意义。
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DOI:10.1002/cjoc.202000738
发表时间:2021-06-01
期刊:CHINESE JOURNAL OF CHEMISTRY
影响因子:5.4
作者:Huang, Qi-Cheng;Quan, Mao;Jiang, Wei
通讯作者:Jiang, Wei
DOI:10.3390/molecules25245780
发表时间:2020-12-08
期刊:Molecules (Basel, Switzerland)
影响因子:--
作者:Wang Y;Yang LP;Zhao X;Cui L;Li J;Jia X;Fang J;Li C
通讯作者:Li C
Naphthocage: A Flexible yet Extremely Strong Binder for Singly Charged Organic Cations
Naphthocage:一种灵活且极其坚固的单电荷有机阳离子粘合剂
DOI:10.1021/jacs.9b00445
发表时间:2019-03-13
期刊:JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY
影响因子:15
作者:Jia, Fei;Hupatz, Henrik;Jiang, Wei
通讯作者:Jiang, Wei
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