羟基取代底物的原位保护与选择性还原方法的研究

硼烷是非常有效的还原剂，但其毒性、易燃性和对空气、水敏感的特性给其应用带来不便。金属硼氢化物与添加剂调制产生硼烷的络合物（如BH3oTHF、BH3oSMe2等），被用于各种官能团的还原。但是，这类还原剂用于分子中具有羟基取代的羧酸的还原时，由于羟基的影响，反应不能顺利进行。因此，对此类化合物的还原通常要经过保护、还原、脱保护的多步反应，比较繁琐。申请者在前期研究工作中发现了一种新型的还原体系：NaBH4/Me2SO4/B(OR)3，可以有效地实现羟基取代羧酸类化合物还原时的原位保护，在温和的条件下，可以实现高收率一步还原，从而省去了酯化、保护、脱保护的操作步骤，实现了多步反应一步化。本项目拟深入研究其作用机理，对各种官能团的还原性能，以及对不同官能团的羟基取代底物实现原位保护的方法。研究这一体系与手性催化剂的协同作用，进一步拓展到一般化学法难以实现的羟基取代芳酮的不对称一步还原。