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生源启发的Cephalotane型三尖杉二萜全合成研究
结题报告
批准号:
21801103
项目类别:
青年科学基金项目
资助金额:
25.0 万元
负责人:
赵宪鹤
依托单位:
学科分类:
B0107.天然产物全合成
结题年份:
2021
批准年份:
2018
项目状态:
已结题
项目参与者:
张青、贾志龙、许竞蕊、甘康吉、张逸舟
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中文摘要
本项目以若干Cephalotane型三尖杉二萜为研究对象,针对该多环二萜类天然产物中具有合成挑战性的7/5/6/6/-四环结构单元的构建问题,设计了新颖串联“oxa-Michael加成/氧化去芳化/Diels-Alder反应”,结合以semi-pinacol重排为关键的缩环策略,以期为该类多环二萜的集群式仿生合成研究提供新思路、新探索。该研究不仅能够丰富Cephalotane型三尖杉二萜合成研究的内容,同时将为此类二萜化合物可能的生源合成途径做出有益的探索。
英文摘要
In this project, some Cephalotane-type diterpenoids are selected as targets for our synthesis design, wherein how to effectively construct the 7/5/6/6 fused tetracyclic framework constitutes a synthetically challenging issue. Combined with semi-pinacol rearrangement promoted ring contraction strategy, a novel tandem oxa-Michael addition/dearomatization/Diels-Alder reaction is designed as our key step in the bioinspired strategy, providing an opportunity to make some new considerations and explorations to the collective total synthesis of Cephalotane-type diterpenoids. The present studies not only will enrich the synthesis of Cephalotane-type diterpenoids, but also can establish a valuable exploration for proposed biosynthetic pathway.
本项目围绕生物活性显著、骨架结构独特的Cephalotane 型萜类天然产物开展了长期、系统的化学合成研究,经过反应条件的尝试与合成策略的调整,已通过氧化去芳化和分子内Diels‒Alder反应、Wolff重排、烯烃复分解等关键策略,实现了该类天然产物中关键“7/6/6/5结构单元”的构建。该研究工作不仅为天然产物中多环骨架的构筑提供了宝贵的实验积累,同时也为续Cephalotane 型萜类天然产物的合成奠定了研究基础。
期刊论文列表
专著列表
科研奖励列表
会议论文列表
专利列表
Tandem (2+2) Annulation/Retro-4 pi Electrocyclization/Imino-Nazarov Cyclization Reaction of p-Quinone Methides with Ynamides: Expeditious Construction of Functionalized Aminoindenes
对醌甲基化物与酰胺的串联 (2 2) 成环/Retro-4 pi 电环化/亚氨基-纳扎罗夫环化反应:快速构建功能化氨基茚
DOI:10.1021/acs.orglett.1c02003
发表时间:2021
期刊:Organic Letters
影响因子:5.2
作者:Yu Ke-Yin;Deng Yu-Hua;Ge Xiao-Min;An Xian-Tao;Shu Peng-Fei;Cao Ye-Xing;Zhao Xian-He;Fan Chun-An
通讯作者:Fan Chun-An
Hypervalent-Iodine(III)-Mediated Tandem Oxidative Dearomatization/Aziridination of Phenolic Amines: Synthesis of Functionalized Unactivated Aziridines
高价碘 (III) 介导的酚胺串联氧化脱芳构化/氮丙啶化:功能化未活化氮丙啶的合成
DOI:10.1002/chem.202100762
发表时间:2021
期刊:Chemistry - A European Journal
影响因子:--
作者:Cao Ye-Xing;Silalai Patamawadee;Liu Chun-Fang;Yu Ke-Yin;Bao Xu;Zhao Xian-He;Saeeng Rungnapha;Fan Chun-An
通讯作者:Fan Chun-An
Palladium-Catalyzed Asymmetric (2+3) Annulation of p-Quinone Methides with Trimethylenemethanes: Enantioselective Synthesis of Functionalized Chiral Spirocyclopentyl p-Dienones
钯催化对醌甲基化物与三亚甲基甲烷的不对称 (2 3) 环化:对映选择性合成官能化手性螺环戊基对二烯酮
DOI:10.1021/acs.orglett.0c01252
发表时间:2020
期刊:Organic Letters
影响因子:5.2
作者:Zhi-Long Jia;Xian-Tao An;Yu-Hua Deng;Hui-Bin Wang;Kang-Ji Gan;Jing Zhang;Xian-He Zhao;Chun-An Fan
通讯作者:Chun-An Fan
Asymmetric Catalytic [4+5] Annulation of ortho-Quinone Methides with Vinylethylene Carbonates and its Extension to Stereoselective Tandem Rearrangement
不对称催化[4 5]邻醌甲基化物与乙烯基碳酸乙烯酯的环化及其对立体选择性串联重排的扩展
DOI:10.1002/chem.201904903
发表时间:2020-03-03
期刊:CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL
影响因子:4.3
作者:An, Xian-Tao;Du, Ji-Yuan;Fan, Chun-An
通讯作者:Fan, Chun-An
Phomactin二萜Neocucurbols A-C全合成研究
  • 批准号:
    22371101
  • 项目类别:
    面上项目
  • 资助金额:
    50.00万元
  • 批准年份:
    2023
  • 负责人:
    赵宪鹤
  • 依托单位:
国内基金
海外基金