Spirastrellolide A是在2003年Andersen和他的同事报道的从加勒比海旋星海绵属蚧亚目（Spirastrellolide coccinea ）中分离得到的大环内酯类化合物。Spirastrellolides家族化合物除了具有抗有丝分裂作用外,还是一种潜在的抗癌以及抗神经代谢紊乱的治疗剂,从而吸引了很多化学家致力于该天然产物的合成。.本项目依照研究计划，我们以1,5-戊二醇为起始原料，通过一系列转化得到我们需要的C1-C10片段。然后，我们以常见的L-阿拉伯糖为起始原料，通过羟基保护，Dess-Martin氧化，Wittig成烯反应以及酯交换等经典反应，得到C17-C24内酯环，完成整个分子的南片段C11-C24，为此，我们试图以课题组之前发表的文献为依据，对C17-C24片段做Model反应，为得到完整的南片段打下了基础。.北片段的第一个螺缩酮结构1,7-dioxaspiro[5.5]undecane的合成体现了缩醛牵引的RCM反应策略，该策略需要首先合成缩醛牵引的二烯，该二烯是通过使用强质子酸Tf2NH将前体半缩醛转换成氧鎓离子中间体进行亲核加成得到。另一个关键步骤是第二个螺缩酮结构1,6-dioxaspiro[4.5]decane的合成, 在完成第一个螺缩酮结构合成之后，侧链被脱保护得到一级醇进行Suarez改进的HLF反应顺利得到1,6-dioxaspiro[4.5]decane结构，完成了Spirastrellolide A北片段的模型反应。.在天然分子Spirastrellolide A的全合成过程中，构建吡喃环是我们的重要工作之一。我们在研究过程中发现O-[3+3]反应是构建吡喃环的有利工具。作为拓展研究我们利用这个方法成了包括Trichodermatide C、Clusiacyclol A和B、Iso-Eriobrucinol A 和B、Eriobrucinol以及(+)-Rhododaurichromanic acid A在内的多个天然产物。.同时，我们对这些天然产物以及中间体进行了活性测试，发现天然产物Iso-Eriobrucinol A对多个癌细胞系均具有良好的抑制作用。后续的分子改造和活性测试正在进行中。.本项目资助下共发表包括Org. Lett.，J. Org. Chem在内的共11篇高水平文章。