Total Syntheses of Proposed (±)-Trichodermatides B and C.
Total Syntheses of Proposed (±)-Trichodermatides B and C.
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DOI：
10.1016/j.tetlet.2013.07.137
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发表时间：
2013-10-09
影响因子：
1.8
通讯作者：
Hsung RP
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Li Q;Xu YS;Ellis GA;Bugni TS;Tang Y;Hsung RP
描述了推定的 (±)-木霉肽 B 和 C 的全合成。这些高效的合成采用 oxa-[3 + 3] 环化策略，产生 B 和 C 及其各自的 C2 差向异构体。然而，这些合成样品在光谱上与天然产品有很大不同。对C13化学位移进行DFT计算，预测值与合成样品的结果非常吻合，从而对木霉酯B和C的结构归属的准确性提出质疑。
Total syntheses of putative (±)-trichodermatides B and C are described. These efficient syntheses feature the oxa-[3 + 3] annulation strategy, leading to B and C along with their respective C2-epimers. However, these synthetic samples are spectroscopically very different from the natural products. DFT calculations of C13 chemical shifts are conducted and the predicted values are in good agreement with those of synthetic samples, thereby questioning in the accuracy of structural assignments of trichodermatides B and C.
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