抗HIV天然产物Trichiconin B和C的合成及其相关分子的生源合成研究

结题报告
项目介绍
AI项目解读

基本信息

  • 批准号：
    21672088
  • 项目类别：
    面上项目
  • 资助金额：
    65.0万
  • 负责人：
    谢志翔
  • 依托单位：
    兰州大学
  • 学科分类：
    B0107.天然产物全合成
  • 结题年份：
    2020
  • 批准年份：
    2016
  • 项目状态：
    已结题
  • 起止时间：
    2017-01-01 至2020-12-31

项目摘要

In this project, the limonoid natural products of Trichiconin B and C were studied on synthesis as the lead compounds. And the biosynthesis pathway of related limonoid natural product Trichiconins were also studied, which were confirmed by biomimetic synthesis. . Trichiconin B and C were isolated from Trichilia connaroides, a folk medicine was collected from Guangxi Province of China, which have not only the highly complex, novel multi-ring and multi-chiral center structure but also anti-HIV biological activity. The total synthesis of Trichiconin B and C were proposed by using asymmetric allylic alkylation and Claisen Rearrangement as key reactions to construct vicinal quaternary carbon and oxa-quaternary carbon. The divergent biomimetic synthesis of two Rearranged limonoids Trichiconin A and Cipadonoid A and other seven andirobin-type limonoids natural products were designed from 4-Deoxytrichiconin C as key intermediates.. It is of great significance for these researches on the limonoid natural products of design and synthesis and the biosynthesis pathway.
本项目拟以柠檬苦素天然产物Trichiconin B和C为先导化合物进行合成研究，进一步开展相关柠檬苦素天然产物的生源合成途径研究并对其进行仿生合成进行确证。. Trichiconin B和C由采自广西民间药用植物楝科老虎楝中分离得到，它们不仅具有复杂、新颖的多环和多手性中心结构，而且具有抗艾滋病生物活性，设计采用不对称烯丙基烷基化和克莱森重排为关键反应来构筑相邻氧杂和全碳季碳的合成路线，进而完成Trichiconin B和C的全合成；设计以4-Deoxytrichiconin C为关键中间体的发散性仿生合成路线，对两个重排分子Trichiconin A和Cipadonoid A和七个andirobin类型的柠檬苦素分子进行合成研究。. 此研究对相关柠檬苦素类天然产物的设计与合成及生源合成途径研究具有重要意义。

结项摘要

本项目以采自广西民间药用植物楝科老虎楝中分离得到的柠檬苦素天然产物Trichiconin B和C为先导化合物进行合成研究。天然产物Trichiconin B和C不仅具有复杂、新颖的多环和多手性中心结构，而且具有抗艾滋病生物活性，设计采用不对称烯丙基烷基化和克莱森重排为关键反应来构筑相邻氧杂和全碳季碳的合成路线，对Trichiconin B和C进行全合成研究。. 依据计划书中的合成路线，以不对称烯丙基烷基化和克莱森重排为关键反应，对构筑目标分子中的两个手性季碳中心进行了研究，研究发现采用克莱森重排来构筑季碳中心是可行的，但在不对称烯丙基烷基化反应中未能合成所需的克莱森重排前体。随后调整路线，采用Aldol反应、分子内HWE反应、烯丙位氧化和Still偶联反应合成天然产物Trichiconin B和C的亚结构单元柠檬苦素天然产物Azedaralide。在合成Azedaralide基础上，对天然产物Trichiconin B和C进行合成研究，通过氧氢键插入/3,3-σ重排和1，2-烷基迁移来构筑两个相邻的手性季碳中心；在研究中实现了构筑这两个季碳中心，但其立体选择性不够好。随后采用不对称铑催化的氧氢键插入/2,3-重排的方法来构建这两个季碳中心，实现了立体和对映选择性合成两个相邻手性季碳中心，为最后合成目标分子打下了基础。. 此研究对采用氧氢键插入/2,3-重排的方法来构建相邻两个季碳中心，对具有相邻两个季碳中心的天然产物的合成具有一定的借鉴作用，同时对相关柠檬苦素类天然产物的设计与合成及生源合成途径研究具有重要意义。

项目成果

期刊论文数量（8）
专著数量（0）
科研奖励数量（0）
会议论文数量（7）
专利数量（2）
Biomimetic Synthesis of Psiguajdianone Guided Discovery of the Meroterpenoids from Psidium guajava
Psiguajdianone 的仿生合成引导从番石榴中发现分萜类化合物
  • DOI：
    10.1021/acs.orglett.9b03299
  • 发表时间：
    2019
  • 期刊：
    Organic Letters
  • 影响因子：
    5.2
  • 作者：
    Ning Shuai;Liu Zhenling;Wang Zhichao;Liao Minjian;Xie Zhixiang
  • 通讯作者：
    Xie Zhixiang
Biomimetic synthesis of myrtucommulone K, N and O
桃金娘酮 K、N 和 O 的仿生合成
  • DOI：
    10.1016/j.tet.2017.05.007
  • 发表时间：
    2017-06
  • 期刊：
    Tetrahedron
  • 影响因子：
    2.1
  • 作者：
    Liangbo Lv;Yulong Li;Yuhan Zhang;Zhixiang Xie
  • 通讯作者：
    Zhixiang Xie
Biomimetic Synthesis of Isorosmanol and Przewalskin A
异罗斯曼醇和 Przewalskin A 的仿生合成
  • DOI：
    10.1021/acs.joc.7b02369
  • 发表时间：
    2018
  • 期刊：
    Journal of Organic Chemistry
  • 影响因子：
    3.6
  • 作者：
    Li Zhongle;Zhang Xun;Yang Zhenjie;Zhang Yuhan;Xie Zhixiang
  • 通讯作者：
    Xie Zhixiang
Biomimetic syntheses of C-23 terpenoids: structural revision of salyunnanin A and confirmation of hassanane
C-23萜类化合物的仿生合成：salyunnanin A的结构修正和hassanane的确认
  • DOI：
    10.1039/c8qo00772a
  • 发表时间：
    2018
  • 期刊：
    Organic Chemistry Frontiers
  • 影响因子：
    5.4
  • 作者：
    Zhang Xun;Li Zhongle;Yong Huaya;Xie Zhixiang
  • 通讯作者：
    Xie Zhixiang
Biomimetic Syntheses of Callistrilones A-E via an Oxidative [3+2] Cycloaddition
通过氧化 [3 2] 环加成仿生合成 Callistrilones A-E
  • DOI：
    10.1021/acs.orglett.8b00238
  • 发表时间：
    2018-05-04
  • 期刊：
    ORGANIC LETTERS
  • 影响因子：
    5.2
  • 作者：
    Guo, Yonghong;Zhang, Yuhan;Xie, Zhixiang
  • 通讯作者：
    Xie, Zhixiang

数据更新时间：{{ journalArticles.updateTime }}

{{ item.title }}
{{ item.translation_title }}
  • DOI：
    {{ item.doi || "--"}}
  • 发表时间：
    {{ item.publish_year || "--" }}
  • 期刊：
    {{ item.journal_name }}
  • 影响因子：
    {{ item.factor || "--"}}
  • 作者：
    {{ item.authors }}
  • 通讯作者：
    {{ item.author }}

数据更新时间：{{ journalArticles.updateTime }}

{{ item.title }}
  • 作者：
    {{ item.authors }}

数据更新时间：{{ monograph.updateTime }}

{{ item.title }}
  • 作者：
    {{ item.authors }}

数据更新时间：{{ sciAawards.updateTime }}

{{ item.title }}
  • 作者：
    {{ item.authors }}

数据更新时间：{{ conferencePapers.updateTime }}

{{ item.title }}
  • 作者：
    {{ item.authors }}

数据更新时间：{{ patent.updateTime }}

其他文献

Re0.02Sr0.98Ti0.995O3 (Re=La, Sm, Er)陶瓷的结构与介电性能
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    2013
  • 期刊：
    硅酸盐学报
  • 影响因子：
    --
  • 作者：
    胡其国;沈宗洋;李月明;王竹梅;骆雯琴;洪燕;谢志翔
  • 通讯作者：
    谢志翔
织构化铌酸钾钠无铅压电陶瓷的性能研究
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    2014
  • 期刊：
    陶瓷学报
  • 影响因子：
    --
  • 作者：
    王竹梅;沈宗洋;谢志翔;李月明
  • 通讯作者：
    李月明
SOFC复合阳极材料Sr2Mg0.3Co0.7MoO6/GDC的制备及性能研究
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    2016
  • 期刊：
    陶瓷学报
  • 影响因子：
    --
  • 作者：
    谢志翔;赵海雷;李月明;陈婷
  • 通讯作者：
    陈婷
ZnO包裹γ-Ce2S3大红色料的制备及其温度稳定性
  • DOI：
    10.14062/j.issn.0454-5648.2018.03.15
  • 发表时间：
    2018
  • 期刊：
    硅酸盐学报
  • 影响因子：
    --
  • 作者：
    陈镇华;李月明;王竹梅;沈宗洋;谢志翔;高轶群;马振国
  • 通讯作者：
    马振国
固体氧化物燃料电池阳极材料LaxSr2-xMgMoO6-δ的结构与电化学性能
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    2016
  • 期刊：
    硅酸盐学报
  • 影响因子：
    --
  • 作者：
    谢志翔;陈婷;赵海雷;杜志鸿;李月明
  • 通讯作者：
    李月明

其他文献

{{ item.title }}
{{ item.translation_title }}
  • DOI：
    {{ item.doi || "--" }}
  • 发表时间：
    {{ item.publish_year || "--"}}
  • 期刊：
    {{ item.journal_name }}
  • 影响因子：
    {{ item.factor || "--" }}
  • 作者：
    {{ item.authors }}
  • 通讯作者：
    {{ item.author }}
empty
内容获取失败，请点击重试
重试联系客服
title开始分析
查看分析示例
此项目为已结题，我已根据课题信息分析并撰写以下内容，帮您拓宽课题思路：

AI项目思路

AI技术路线图

谢志翔的其他基金

三尖杉二萜Cephanolides A-D的全合成研究
  • 批准号：
    22271129
  • 批准年份：
    2022
  • 资助金额：
    54.00 万元
  • 项目类别：
    面上项目
三尖杉二萜Cephanolides A-D的全合成研究
  • 批准号：
  • 批准年份：
    2022
  • 资助金额：
    54 万元
  • 项目类别：
    面上项目
杂萜天然产物Brasilianoids B-E的仿生合成研究
  • 批准号：
    21971096
  • 批准年份：
    2019
  • 资助金额：
    65 万元
  • 项目类别：
    面上项目
抗艾滋病天然产物Rubriflordilactione B的多样性导向合成
  • 批准号：
    21272104
  • 批准年份：
    2012
  • 资助金额：
    80.0 万元
  • 项目类别：
    面上项目
中药板蓝根中抗HIV化合物Isatisine A的仿生合成研究
  • 批准号：
    21072083
  • 批准年份：
    2010
  • 资助金额：
    36.0 万元
  • 项目类别：
    面上项目
抗艾滋病天然产物Biyouyanagin A及其类似物的不对称合成
  • 批准号：
    20772050
  • 批准年份：
    2007
  • 资助金额：
    28.0 万元
  • 项目类别：
    面上项目

相似国自然基金

{{ item.name }}
  • 批准号：
    {{ item.ratify_no }}
  • 批准年份：
    {{ item.approval_year }}
  • 资助金额：
    {{ item.support_num }}
  • 项目类别：
    {{ item.project_type }}

相似海外基金

{{ item.name }}
{{ item.translate_name }}
  • 批准号：
    {{ item.ratify_no }}
  • 财政年份：
    {{ item.approval_year }}
  • 资助金额：
    {{ item.support_num }}
  • 项目类别：
    {{ item.project_type }}
{{ showInfoDetail.title }}

作者：{{ showInfoDetail.author }}

知道了

AI项目解读示例

课题项目：调控A型流感病毒诱导IFN-β表达的机制研究

AI项目摘要：

本研究聚焦于TRIM2蛋白在A型流感病毒诱导的IFN-β表达中的调控机制。A型流感病毒是全球性健康问题，其感染可导致严重的呼吸道疾病。IFN-β作为关键的抗病毒因子，其表达水平对抗病毒防御至关重要。然而，TRIM2如何调控IFN-β的表达尚未明确。本研究假设TRIM2通过与病毒RNA或宿主因子相互作用，影响IFN-β的产生。我们将采用分子生物学、细胞生物学和免疫学方法，探索TRIM2与A型流感病毒诱导IFN-β表达的关系。预期结果将揭示TRIM2在抗病毒免疫反应中的作用，为开发新的抗病毒策略提供理论基础。该研究对理解宿主抗病毒机制具有重要科学意义，并可能对临床治疗流感病毒感染提供新的视角。

AI项目思路：

科学问题：TRIM2如何调控A型流感病毒诱导的IFN-β表达？
前期研究：已有研究表明TRIM2参与抗病毒反应，但其具体机制尚不明确。
研究创新点：本研究将深入探讨TRIM2在IFN-β表达中的直接作用机制。
技术路线：包括病毒学、分子生物学、细胞培养和免疫检测技术。
关键技术：TRIM2与病毒RNA的相互作用分析，IFN-β启动子活性检测。
实验模型：使用A型流感病毒感染的细胞模型进行研究。

AI技术路线图

        graph TD
          A[研究起始] --> B[文献回顾与假设提出]
          B --> C[实验设计与方法学准备]
          C --> D[A型流感病毒感染模型建立]
          D --> E[TRIM2与病毒RNA相互作用分析]
          E --> F[TRIM2对IFN-β启动子活性的影响]
          F --> G[IFN-β表达水平测定]
          G --> H[TRIM2功能丧失与获得研究]
          H --> I[数据收集与分析]
          I --> J[结果解释与科学验证]
          J --> K[研究结论与未来方向]
          K --> L[研究结束]
关闭
close
客服二维码