有机催化的不对称Domino串联反应由于不需要中心金属，环境友善，操作简便；催化剂具有结构、性能稳定，价廉、易得等特点，同时还具有快速、同时构筑多个手性中心、且无需分离纯化反应中间体、对反应过程中产生的功能基也无需保护和去保护、具有省时、省钱的优点，因此，不对称Domino串联反应近十年来成为人们关注的重点并获得了快速发展，在Domino串联反应中，由含硫化合物与α, β-不饱和化合物的Michael加成引发的Domino串联反应也引起了化学家的关注，由于加成所形成含硫功能基可进一步转化为其它功能基而使该类加成产物具有较广泛的用途。.项目以易得的金鸡纳生物碱、环己二胺、1,2-二苯基乙二胺、羟基脯氨酸为原料，合成了系列有机相转移催化剂、双功能、多功能有机催化剂，并将这些催化剂用于：.1）将手性相转移催化剂用于催化苯硫酚、查耳酮和芳香醛衍生的Ts亚胺的不对称sulfa-Michael/Mannich串联反应，筛选出催化活性和对映选择性较好的相转移催化剂，系统考察了溶剂、温度、催化剂负载量等因素对反应收率和选择性的影响，可获得93% 的收率，dr值达 95:5，ee值达95%的产物。同时对获得的产物进行了衍生，获得了系列具有潜在生理活性的系列光学活性物质。.2）将多功能催化剂用于催化苯硫酚，硝基烯和亚胺的不对称三组份sulfa-Michael/Mannich串联反应。通过对催化剂结构和反应条件的优化，合成得到了含有三个手性中心的1-氨基-2-硝基-3-硫化合物，收率达96%，高达91:4:4:1 dr，且ee均较高，为93–99% ee。该类化合物可以进一步转换成具有生物活性的1,2-二胺-3-硫化合物和2-硝基烯丙基胺类化合物。.3）对苯硫酚，硝基烯和醛的不对称三组份sulfa-Michael/aldol串联反应进行研究，首次实现了由sulfa-Michael反应引发的三组分不对称aldol串联反应,合成得到含有三个手性中心的α-羟基-β-硝基-γ-硫化合物，收率高达94%，dr值高达 97:3，且ee值高达99.9%，该类化合物可以转化成具有潜在生物活性的γ-硫- -α-羟基-β-氨基酸酯和2-硝基烯丙基醇。