C-H Cyanation of 6-Ring N-Containing Heteroaromatics.
C-H Cyanation of 6-Ring N-Containing Heteroaromatics.
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DOI：
10.1002/chem.201703931
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发表时间：
2017-10-20
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Dixon DJ
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Elbert BL;Farley AJM;Gorman TW;Johnson TC;Genicot C;Lallemand B;Pasau P;Flasz J;Castro JL;MacCoss M;Paton RS;Schofield CJ;Smith MD;Willis MC;Dixon DJ
杂芳腈是药物发现中的重要化合物，因为它们在临床中的普遍性以及由于它们可以经历的各种各样的转化。因此，有效和可靠的方法来获取它们有可能对合成化学和生物医学科学产生深远的影响。在本文中，我们报告了一种通过三氟甲磺酸酐活化，氰化物的亲核加成，然后消除三氟甲烷亚磺酸酯以再生氰化杂芳环的杂芳环C-H氰化的方法。这种一锅法操作简单，适用于广泛的修饰的6环含氮杂环，并已被证明适用于复杂药物样结构的后期官能化。
Heteroaromatic nitriles are important compounds in drug discovery, both for their prevalence in the clinic and due to the diverse range of transformations they can undergo. As such, efficient and reliable methods to access them have the potential for far‐reaching impact across synthetic chemistry and the biomedical sciences. Herein, we report an approach to heteroaromatic C−H cyanation through triflic anhydride activation, nucleophilic addition of cyanide, followed by elimination of trifluoromethanesulfinate to regenerate the cyanated heteroaromatic ring. This one‐pot protocol is simple to perform, is applicable to a broad range of decorated 6‐ring N‐containing heterocycles, and has been shown to be suitable for late‐stage functionalization of complex drug‐like architectures.
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