Kinetic resolution of constitutional isomers controlled by selective protection inside a supramolecular nanocapsule.
Kinetic resolution of constitutional isomers controlled by selective protection inside a supramolecular nanocapsule.
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通过超分子纳米胶囊内的选择性保护控制结构异构体的动力学拆分。
DOI：
10.1038/nchem.751
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发表时间：
2010-10
期刊：
影响因子：
21.8
通讯作者：
Gibb, Bruce C.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Liu, Simin;Gan, Haiying;Hermann, Andrew T.;Rick, Steven W.;Gibb, Bruce C.
自组装容器分子的概念，如100升反应烧瓶，正在变得越来越突出。然而，使用这种容器作为保护手段的想法并没有得到很好的发展。在这里，我们说明这个想法的背景下，动力学决议。具体而言，我们报告使用的水溶性，深腔cavitand带来的动力学决议内对酯，否则不能解决，因为他们在非常相似的速率反应。由于空穴的存在导致竞争性结合平衡，其中较强的结合剂主要存在于主体内，而较弱的结合酯主要存在于本体水解介质中，因此发生分解。对于两个家庭的酯检查，所观察到的动力学分辨率最高的最佳拟合较小的酯。
The concept of self-assembling container molecules as yocto-litre reaction flasks is gaining prominence. However, the idea of using such containers as a means of protection is not well developed. Here, we illustrate this idea in the context of kinetic resolutions. Specifically, we report on the use of a water-soluble, deep-cavity cavitand to bring about kinetic resolutions within pairs of esters that otherwise cannot be resolved because they react at very similar rates. Resolution occurs because the presence of the cavitand leads to a competitive binding equilibrium in which the stronger binder primarily resides inside the host and the weaker binding ester primarily resides in the bulk hydrolytic medium. For the two families of ester examined, the observed kinetic resolutions were highest within the optimally fitting smaller esters.
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