Mechanism of the dehydration of D-fructose to 5-hydroxymethylfurfural in dimethyl sulfoxide at 150 degrees C: an NMR study.
Mechanism of the dehydration of D-fructose to 5-hydroxymethylfurfural in dimethyl sulfoxide at 150 degrees C: an NMR study.
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DOI：
10.1016/j.carres.2008.09.008
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发表时间：
2008-12-08
影响因子：
3.1
通讯作者：
Ebede, Chidinma C.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Amarasekara, Ananda S.;Williams, LaToya D.;Ebede, Chidinma C.
当溶液从室温加热到150℃时，二甲基亚砜中d -果糖的头异构组成发生变化，α-呋喃糖形式略有增加，β-吡喃糖互变异构体减少。此外，在150°C时还观察到少量α-吡喃糖形式。提出了一种在DMSO中150℃条件下，以溶剂为催化剂，将d -果糖脱水为5-羟甲基糠醛的机理。通过对反应样品的1H和13C NMR谱分析，确定了反应的关键中间体为(4R,5R)-4-羟基-5-羟甲基-4,5-二氢呋喃-2-乙醛。
The anomeric composition of D-fructose in dimethyl sulfoxide changes when the solution is heated from room temperature to 150 °C, with a small increase in the α-furanose form at the expense of the β-pyranose tautomer. Additionally, a small amount of α-pyranose form was also observed at 150 °C. A mechanism is proposed for the dehydration of D-fructose to 5-hydroxymethylfurfural in DMSO at 150 °C, where the solvent acts as the catalyst. A key intermediate in the reaction was identified as (4R,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-4,5-dihydrofuran-2-carbaldehyde by using 1H and 13C NMR spectra of the sample during the reaction.
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影响因子：
0.9
作者：
Lewkowski, Jaroslaw
通讯作者：
Lewkowski, Jaroslaw
影响因子：
3.1
作者：
KUSTER, BFM;VANDERBAAN, HS
通讯作者：
VANDERBAAN, HS
DOI：
10.1016/0144-4565(87)90072-2
发表时间：
1987-01-01
期刊：
BIOMASS
影响因子：
--
作者：
MUSAU, RM;MUNAVU, RM
通讯作者：
MUNAVU, RM
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5.3
作者：
Carniti, Paolo;Gervasini, Antonella;Auroux, Aline
通讯作者：
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--
作者：
Moreau, C;Finiels, A;Vanoye, L
通讯作者：
Vanoye, L