Symmetric macrocycles by a Prins dimerization and macrocyclization strategy.
Symmetric macrocycles by a Prins dimerization and macrocyclization strategy.
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DOI：
10.1021/ol9022062
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发表时间：
2009-11-19
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Rychnovsky SD
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Gesinski MR;Tadpetch K;Rychnovsky SD
已经开发出利用 Prins 环化的串联二聚/大环化反应。该反应通过形成高度取代的二聚四氢吡喃大环而发展了分子复杂性。对于芳香族底物，探索了利用铼(VII)催化剂的温和条件，而对于脂肪族底物，则使用了更苛刻的路易斯酸性条件。醛和缩醛均被证明是该反应的可行底物。
A tandem dimerization/macrocyclization reaction utilizing the Prins cyclization has been developed. This reaction develops molecular complexity through the formation of highly substituted dimeric tetrahydropyran macrocycles. Mild conditions utilizing rhenium(VII) catalysts were explored for aromatic substrates while harsher Lewis acidic conditions were used for aliphatic substrates. Both aldehydes and acetals are shown to be viable substrates for this reaction.
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