Samarium diiodide-induced ketyl couplings of aryl- and alkenylketones - synthetic and mechanistic aspects

二碘化钐是一种电子转移剂，可以在碳和杂环化合物的立体选择性合成中使用。我们研究了一种新的二碘化钐诱导反应，在酮化韦尔登的芳构林格环中，通过高非对映选择性的双和多碳环化合物使杂环化合物韦尔登产生。Viele mechanistische und synthetische Aspekte dieser Reaktion sind noch zu klären，um sie klich zu verstehen und vorteilhaft in der organischen Synthese anwenden zu können.本文提出了通过系统地研究材料和反应的变化来实现烧结和烧结的方法。同样，如果在Samariumketylen上使用环化剂，从烯基或丙二烯基酮上使用，则可以得到韦尔登。在天然材料合成中，方法和机理的研究是一个重要的课题. B。用于吲哚美辛，或用于生物活性化合物的研究，其中包括用于类固醇类似物的中间环系统。

Samariumdiiodid ist ein Elektronentransferreagenz, das ungewöhnliche Syntheseschritte erlaubt und insbesondere zum stereoselektiven Aufbau von Carbo- und Heterocyclen genutzt werden kann. Wir fanden eine neue Samariumdiiodid-induzierte Reaktion, in der aromatische Ringe von Ketylen angegriffen werden und bei der mit hoher Diastereoselektivität funktionalisierte Bi- und Polycarbocyclen sowie Heterocyclen gebildet werden. Viele mechanistische und synthetische Aspekte dieser Reaktion sind noch zu klären, um sie wirklich zu verstehen und vorteilhaft in der organischen Synthese anwenden zu können. Deshalb ist geplant, die Breite und Grenzen dieser Methode durch systematische Variation der Ausgangsmaterialien und Reaktionsbedingungen zu studieren. Auch die verwandten, aber bisher kaum genutzten Cyclisierungen von Samariumketylen, die aus Alkinyl- oder Allenylketonen entstehen, sollen untersucht werden. Nach den methodischen und mechanistischen Arbeiten sind Anwendungen in der Naturstoffsynthese, z. B. von Indolalkaloiden, oder in der Darstellung von biologisch aktiven Verbindungen mit mittleren Ringsystemen sowie von steroidanalogen Verbindungen vorgesehen.