基于GluN2B-NMDA受体拮抗作用的四氢吡咯并[2,1-b]喹唑啉类衍生物的设计、合成及活性研究
批准号:
81502931
项目类别:
青年科学基金项目
资助金额:
17.9 万元
负责人:
马超
依托单位:
学科分类:
合成药物化学
结题年份:
2018
批准年份:
2015
项目状态:
已结题
项目参与者:
张美慧、李凤荣、王常丽、马文希、张林魁、杨东霖、张蒙
中文摘要
缺血性脑卒中严重威胁人类健康。N-甲基-D-天冬氨酸(NMDA)受体在缺血性脑卒中形成过程中起重要作用,其NR2B亚型是开发新型高选择性神经保护剂的关键靶标。在前期工作中,本课题组发现了一类结构新颖且具有良好神经保护活性的四氢吡咯并[2,1-b]喹唑啉类化合物,利用分子模拟方法和活性检测,初步证明了拮抗GluN2B-NMDA受体可能是其发挥神经保护活性的潜在作用机制。基于此,以GluN2B-NMDA蛋白结构和分子对接作用模式为指导,进行衍生物的设计与合成,并考察化合物的NMDA受体拮抗作用和抗自由基活性,以活性测试结果优化分子模拟活性位点的选取及修正化合物设计,建立准确的药效团和构效关系。最终,经多轮优化获得具有双重作用机制,疗效显著的新型GluN2B-NMDA受体拮抗剂,并初步评价其体内抗脑缺血活性,为开发治疗缺血性脑卒中的神经保护药物奠定基础。
英文摘要
Cerebral ischemia disease has severely threatened human's health. N-Methyl-D-Aspartete (NMDA) receptors are playing an important role in the process of ischemic cerebral. GluN2B-NMDA receptor is a key target during the development of novel scaffolds and high selectivity neuroprotective drugs. In previous work, we have found a class of novel tetrahydropyrrolo[2,1-b]quinazoline compounds, which have excellent neuroprotective activity. Using molecular simulation and activity evaluation method, we hypothesized that the mechanism of neuroprotective activity is due to antagonist GluN2B-NMDA receptor. Guided by the structure of GluN2B-NMDA receptor and molecular docking model, the derivatives were further designed and synthesized, then the antagonistic effect and anti-radicals activity of the compouds will be tested. Subsequently, bioevaluation provides evidence for the protein-binding sites modulation and derivative design again. Based on these results, accurate pharmacophores and structure-activity relationship can be established. Finally, we will obtain significant effective GluN2B-NMDA receptor antagonists with double mechanism of action, which will be tested the anti-cerebral ischemia effects in vivo. Our studies will lay a foundation for development of neuroprotective drugs in the treatment of cerebral ischemia disease.
缺血性脑卒中严重威胁人类健康。N-甲基-D-天冬氨酸(NMDA)受体在缺血性脑卒中形成过程中起重要作用,其NR2B亚型是开发新型高选择性神经保护剂的关键靶标。在前期工作中,本课题组发现了一类结构新颖且具有良好神经保护活性的四氢吡咯并[2,1-b]喹唑啉类化合物,利用分子模拟方法和活性检测,初步证明了拮抗GluN2B-NMDA受体可能是其发挥神经保护活性的潜在作用机制。基于此,本项目以GluN2B-NMDA蛋白结构和分子对接作用模式为指导,设计并合成了一定数量的两类衍生物(四氢吡咯并[2,1-b]喹唑啉类衍生物和1-苯基-5-氧代吡咯烷类衍生物),并考察化合物的NMDA受体拮抗作用,以活性测试结果优化分子模拟活性位点的选取及修正化合物设计,建立准确的药效团和构效关系。并选取活性突出的苗头化合物进行系统的药理作用机制研究,发现苗头化合物可以明显抑制由NMDA引起的细胞内钙离子浓度的提高。并利用Western blotting实验进一步揭示该类化合物发挥神经保护活性与拮抗GluN2B受体蛋白的关联性。利用计算机辅助药物设计的方法将苗头化合物与靶标蛋白进行了对接,发现化合物均可以很好的契合在靶蛋白的活性腔中。同时,课题组成员对苗头化合物的肝微粒体稳定性进行了考察,结果显示苗头化合物的稳定性明显好于艾芬地尔。最终,经多轮优化获得疗效显著的新型GluN2B-NMDA受体拮抗剂,为开发治疗缺血性脑卒中的神经保护药物奠定基础。
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Computational investigation of the antagonism effect towards GluN2B-Containing NMDA receptor: Combined ligand-based and target-based approach.
对含有 GluN2B 的 NMDA 受体的拮抗作用的计算研究:基于配体和基于靶标的组合方法。
DOI:
10.1016/j.jmgm.2018.10.009
发表时间:
2019
期刊:
Journal of molecular graphics & modelling
影响因子:
2.9
作者:
[Chao Ma, Baichun Hu, Linkui Zhang, Ying Zhao, Mingxing Wang, Jian Wang, M. Cheng]
通讯作者:
M. Cheng
DOI:
10.1016/j.ejmech.2018.03.052
发表时间:
2018-05
期刊:
European journal of medicinal chemistry
影响因子:
6.7
作者:
[Linkui Zhang;Ying Zhao;Jian Wang;D. Yang;Chenwen Zhao;Changli Wang;Chao Ma;M. Cheng]
通讯作者:
Linkui Zhang;Ying Zhao;Jian Wang;D. Yang;Chenwen Zhao;Changli Wang;Chao Ma;M. Cheng
Allergy‑preventive efects of linarinic acid and its tetrahydropyrrolo[2,1‑b]quinazoline derivatives isolated from Linaria vulgaris
亚麻鱼中亚麻酸及其四氢吡咯并[2,1-b]喹唑啉衍生物的过敏预防作用
DOI:
--
发表时间:
2018
期刊:
Journal of Natural Medicines
影响因子:
3.3
作者:
[马超, Naoko Higashi, Kyoko Ishiguro, 赵颖, 张林魁, 赵辰文, 程卯生, Hisae Oku]
通讯作者:
Hisae Oku
DOI:
10.1016/j.bmc.2018.09.011
发表时间:
2018-10
期刊:
Bioorganic & medicinal chemistry
影响因子:
3.5
作者:
[Chao Ma;Ke Du;Ying Zhao;Linkui Zhang;Baichun Hu;M. Cheng]
通讯作者:
Chao Ma;Ke Du;Ying Zhao;Linkui Zhang;Baichun Hu;M. Cheng
具有低hERG通道结合能力的新型选择性GluN2B-NMDA受体拮抗剂的发现及其神经保护与抗脑缺血作用评价和调控机制研究
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批准号:22477086
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项目类别:面上项目
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资助金额:50.00万元
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批准年份:2024
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负责人:马超
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依托单位:
新型选择性GluN2B-NMDA受体拮抗剂的发现及其神经保护与抗脑缺血作用研究
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批准号:21977074
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项目类别:面上项目
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资助金额:64.0万元
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批准年份:2019
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负责人:马超
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依托单位:
国内基金
海外基金