Photocatalytic enantioselective Minisci reaction of β-carbolines and application to natural product synthesis.
Photocatalytic enantioselective Minisci reaction of β-carbolines and application to natural product synthesis.
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DOI：
10.1039/d2sc05313f
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发表时间：
2023-01-04
期刊：
影响因子：
8.4
通讯作者：
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
公开了一种在光氧化还原和手性磷酸协同催化体系下通过 Minisci 型自由基过程对 β-咔啉进行高效对映选择性直接 C-H 官能化的方法。通过该方案，可以从容易获得的 β-咔啉和丙氨酸衍生的氧化还原活性酯中直接构建具有高水平对映选择性的各种 C1 氨烷基化 β-咔啉。这种转化可以直接获得高价值的对映体富集的β-咔啉，这是有价值的天然产物和合成生物活性化合物中有趣的结构基序。该方案已被用作海洋生物碱eudistomin X、(+)-eudistomidin B和(+)-eudistomidin I的简洁不对称全合成的高效合成策略。已经公开了在光氧化还原和手性磷酸协同催化系统下通过Minisci型自由基过程对β-咔啉进行高效对映选择性直接C-H官能化。
A highly efficient enantioselective direct C–H functionalization of β-carbolines via a Minisci-type radical process under a photo-redox and chiral phosphoric acid cooperative catalytic system has been disclosed. Through this protocol, a wide range of C1 aminoalkylated β-carbolines were constructed directly with high levels of enantioselectivities from readily available β-carbolines and alanine-derived redox-active esters. This transformation allows straightforward access to highly valuable enantioenriched β-carbolines, which are an intriguing structural motif in valuable natural products and synthetic bio-active compounds. This protocol has been utilized as a highly efficient synthetic strategy for the concise asymmetric total synthesis of marine alkaloids eudistomin X, (+)-eudistomidin B and (+)-eudistomidin I. A highly efficient enantioselective direct C–H functionalization of β-carbolines via a Minisci-type radical process under a photo-redox and chiral phosphoric acid cooperative catalytic system has been disclosed.
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手性磷酸中选择性起源的计算和实验研究催化了对映选择性的Minisci反应。
影响因子：
15
作者：
Ermanis K;Colgan AC;Proctor RSJ;Hadrys BW;Phipps RJ;Goodman JM
通讯作者：
Goodman JM
影响因子：
16.6
作者：
Colgan, Avene C.;Proctor, Rupert S. J.;Gibson, David C.;Chuentragool, Padon;Lahdenpera, Antti S. K.;Ermanis, Kristaps;Phipps, Robert J.
通讯作者：
Phipps, Robert J.
影响因子：
3.6
作者：
KOBAYASHI, J;CHENG, JF;SASAKI, T
通讯作者：
SASAKI, T
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2.1
作者：
Lin, Guowu;Wang, Yue;Lu, Tao
通讯作者：
Lu, Tao
影响因子：
15
作者：
Liang, Dong;Chen, Jia-Rong;Xiao, Wen-Jing
通讯作者：
Xiao, Wen-Jing