Iminosugar C-glycoside analogues of α-D-GlcNAc-1-phosphate: synthesis and bacterial transglycosylase inhibition.
Iminosugar C-glycoside analogues of α-D-GlcNAc-1-phosphate: synthesis and bacterial transglycosylase inhibition.
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DOI：
10.1021/jo501340s
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发表时间：
2014-09-19
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Wong CH
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Hsu CH;Schelwies M;Enck S;Huang LY;Huang SH;Chang YF;Cheng TJ;Cheng WC;Wong CH
我们在此描述了从未保护的d-GlcNAc开始，经10个步骤首次合成α-d-GlcNAc-1-磷酸的亚氨基糖C-糖苷。采用非对映选择性的分子内碘胺化-环化反应作为关键步骤，构建了亚氨基糖的中心哌啶环和α-d-GlcNAc的C-糖苷结构。最后，亚氨基糖膦酸酯及其延长的磷酸酯类似物被访问。这些含磷的亚氨基糖与亲脂性单磷酸盐有效地偶联，得到脂质连接的焦磷酸衍生物，其是脂质II模拟物，具有对细菌转糖基酶（TGase）的有效抑制特性。
We herein describe the first synthesis of iminosugar C-glycosides of α-d-GlcNAc-1-phosphate in 10 steps starting from unprotected d-GlcNAc. A diastereoselective intramolecular iodoamination–cyclization as the key step was employed to construct the central piperidine ring of the iminosugar and the C-glycosidic structure of α-d-GlcNAc. Finally, the iminosugar phosphonate and its elongated phosphate analogue were accessed. These phosphorus-containing iminosugars were coupled efficiently with lipophilic monophosphates to give lipid-linked pyrophosphate derivatives, which are lipid II mimetics endowed with potent inhibitory properties toward bacterial transglycosylases (TGase).
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LIU, PS
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Vocadlo, David J.
DOI：
10.1016/b978-0-12-381290-2.00004-5
发表时间：
2011-01-01
期刊：
PROGRESS IN MEDICINAL CHEMISTRY, VOL 50
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作者：
Horne, Graeme;Wilson, Francis X.
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Wilson, Francis X.