Asymmetric total syntheses of (-)-variabilin and (-)-glycinol.
Asymmetric total syntheses of (-)-variabilin and (-)-glycinol.
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DOI：
10.1021/ol201332u
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发表时间：
2011-07-15
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Li N
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Calter MA;Li N
全合成（-）-variabilin和（-）-甘氨醇已完成，使用催化，不对称的“中断”Feist-Bénary反应（IFB）作为关键转化引入两个立体中心。单奎尼丁嘧啶基醚催化剂在两种情况下均提供超过90%ee的IFB产物。其他关键步骤包括分子内Buchwald-Hartwig偶联和镍催化的芳基甲苯磺酸酯还原。
Total syntheses of (−)-variabilin and (−)-glycinol have been accomplished, using the catalytic, asymmetric “interrupted” Feist-Bénary reaction (IFB) as the key transformation to introduce both stereogenic centers. A monoquinidine pyrimidinyl ether catalyst affords the IFB products in over 90% ee in both cases. Other key steps include an intramolecular Buchwald-Hartwig coupling and a nickel-catalyzed aryl tosylate reduction.
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