Evolution of a unified, stereodivergent approach to the synthesis of communesin F and perophoramidine.
Evolution of a unified, stereodivergent approach to the synthesis of communesin F and perophoramidine.
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DOI：
10.1021/jo502534g
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发表时间：
2015-01-02
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Stoltz BM
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Han SJ;Vogt F;May JA;Krishnan S;Gatti M;Virgil SC;Stoltz BM
本文描述了高功能化多环生物碱communesin F和过磷脒的便捷合成方法，采用了一种统一的方法，该方法具有关键的脱羧烯丙基烷基化反应，以获得关键且高度拥挤的3,3-二取代氧化吲哚。描述了两种不同的立体选择性烷基化反应，它们产生不同的非对映异构体系列结构，具有每个合成所需的临界相邻全碳季中心。对这些具有挑战性的核心结构的合成研究揭示了这些复杂生物碱支架固有的一些意想不到的反应性模式。此外，还公开了几种通往目标天然产物的新颖和有趣的中间体，例如在communesin F序列中遇到的有趣的推进烷六环氧吲哚。事实上，这种意想不到的结构可能被证明是未来合成中方便的战略中间体。
Expedient synthetic approaches to the highly functionalized polycyclic alkaloids communesin F and perophoramidine are described using a unified approach featuring a key decarboxylative allylic alkylation to access a crucial and highly congested 3,3-disubstituted oxindole. Described are two distinct, stereoselective alkylations that produce structures in divergent diastereomeric series possessing the critical vicinal all-carbon quaternary centers needed for each synthesis. Synthetic studies toward these challenging core structures have revealed a number of unanticipated modes of reactivity inherent to these complex alkaloid scaffolds. Additionally, several novel and interesting intermediates en route to the target natural products, such as an intriguing propellane hexacyclic oxindole encountered in the communesin F sequence, are disclosed. Indeed, such unanticipated structures may prove to be convenient strategic intermediates in future syntheses.
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