Direct Reductive Amination of Carbonyl Compounds Catalyzed by a Moisture Tolerant Tin(IV) Lewis Acid.
Direct Reductive Amination of Carbonyl Compounds Catalyzed by a Moisture Tolerant Tin(IV) Lewis Acid.
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DOI：
10.1002/adsc.201701418
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发表时间：
2018-03-20
影响因子：
5.4
通讯作者：
Ashley AE
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Sapsford JS;Scott DJ;Allcock NJ;Fuchter MJ;Tighe CJ;Ashley AE
尽管主基团‘受挫刘易斯对’(FLP)化学在新反应和已有反应中的应用日益广泛，但它们对水的典型不耐受性，特别是在高温(>；100 °C)下，是它们被主流采用的关键障碍。在此，我们报道了基于Lewis酸iPr3SnOTf的FLP在中等强度的氮碱存在下具有耐湿性，即使在高温条件下也是如此，这使得它们能够作为简单而有效的催化剂用于有机羰基的还原胺化反应，包括挑战笨重的胺和羰基底物伙伴。
Despite the ever‐broadening applications of main‐group ‘frustrated Lewis pair’ (FLP) chemistry to both new and established reactions, their typical intolerance of water, especially at elevated temperatures (>100 °C), represents a key barrier to their mainstream adoption. Herein we report that FLPs based on the Lewis acid iPr3SnOTf are moisture tolerant in the presence of moderately strong nitrogenous bases, even under high temperature regimes, allowing them to operate as simple and effective catalysts for the reductive amination of organic carbonyls, including for challenging bulky amine and carbonyl substrate partners.
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