Highly Z- and enantioselective ring-opening/cross-metathesis reactions catalyzed by stereogenic-at-Mo adamantylimido complexes.
Highly Z- and enantioselective ring-opening/cross-metathesis reactions catalyzed by stereogenic-at-Mo adamantylimido complexes.
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由立体异构 at-Mo 金刚酰亚胺复合物催化的高度 Z 选择性和对映选择性开环/交叉复分解反应。
DOI：
10.1021/ja900097n
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发表时间：
2009-03-25
影响因子：
15
通讯作者：
Hoveyda AH
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Ibrahem I;Yu M;Schrock RR;Hoveyda AH
第一类高Z-和对映选择性的开环/交叉复分解（ROCM）反应。在<2mol%的手性立体异构-at-Mo单芳氧化物络合物的存在下促进转化，所述络合物带有金刚烷酰亚胺配体并且原位制备和使用。反应涉及内消旋氧杂双环底物，并以50-85%的产率和高达>98：<2的对映异构体比率（er）提供所需的吡喃。重要的是，因此获得了仅带有Z烯烃（>98：<2 Z：E）或主要带有Z烯烃（≥87：13 Z：E）的所需手性吡喃。
The first highly Z- and enantioselective class of ring-opening/cross-metathesis (ROCM) reactions is presented. Transformations are promoted in the presence of <2 mol % of chiral stereogenic-at-Mo monoaryloxide complexes, which bear an adamantylimido ligand and are prepared and used in situ. Reactions involve meso oxabicyclic substrates and afford the desired pyrans in 50–85% yield and in up to >98:<2 enantiomer ratio (er). Importantly, the desired chiral pyrans are thus obtained bearing a Z olefin either exclusively (>98:<2 Z:E) or predominantly (≥87:13 Z:E).
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