Guanidine N-methylation by BlsL Is Dependent on Acylation of Beta-amine Arginine in the Biosynthesis of Blasticidin S.
Guanidine N-methylation by BlsL Is Dependent on Acylation of Beta-amine Arginine in the Biosynthesis of Blasticidin S.
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BlsL 导致的胍 N-甲基化依赖于杀稻瘟菌素 S 生物合成中 β-胺精氨酸的酰化
DOI：
10.3389/fmicb.2017.01565
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发表时间：
2017
影响因子：
5.2
通讯作者：
He X
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Wang X;Du A;Yu G;Deng Z;He X
灰产色链霉菌产生的肽基核苷杀稻瘟菌素S（BS）是第一个用于防治稻瘟病的非汞杀菌剂，并在转基因研究中越来越多地用作选择剂。通过在去甲基杀稻瘟菌素S（DBS）的精氨酸侧链的β氨基上添加亮氨酸残基的酰化已被提出作为对细胞毒性生物合成中间体的新的自身抗性。但其代谢产物亮氨酰去甲基杀稻瘟菌素S（LDBS）尚未被分离，LDBS合成酶活性尚待证实。灰发色菌在这项研究中，我们从BS异源生产者S. blsL缺失后，其编码S-腺苷甲硫氨酸依赖性甲基转移酶。纯化的BlsL在β-精氨酸的Δ N处有效地甲基化LDBS以产生最终的中间体LBS，但几乎没有甲基化DBS为最终产物BS。上述实验证明LDBS确实是BS生物合成途径中的中间体，精氨酸侧链的β-氨基的酰化除了是自身抗性机制之外，还是有效胍N-甲基化的先决条件。
The peptidyl nucleoside blasticidin S (BS) produced by Streptomyces griseochromogenes was the first non-mercurial fungicide used to prevent rice blast and increasingly used as a selection reagent in transgenic study. Acylation by addition of a leucine residue at the beta amine group of arginine side chain of demethylblasticidin S (DBS) has been proposed as a novel self-resistance to the cytotoxic biosynthetic intermediate. But the resultant product leucyldemethylblasticidin S (LDBS) has not been isolated as a metabolite, and LDBS synthetase activity remained to be demonstrated in S. griseochromogenes. In this study, we isolated LDBS in a BS heterologous producer S. lividans WJ2 upon the deletion of blsL, which encodes a S-Adenosyl methionine-dependent methyltransferase. Purified BlsL efficiently methylated LDBS at the delta N of beta-arginine to generate the ultimate intermediate LBS, but nearly didn’t methylate DBS to final product BS. Above experiments demonstrated that LDBS is indeed an intermediate in BS biosynthetic pathway, and acylation of beta-amino group of arginine side chain is prerequisite for efficient guanidine N-methylation in addition to being a self-resistance mechanism.
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通讯作者：
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