Enantioselective synthesis of chiral quinohelicenes through sequential organocatalyzed Povarov reaction and oxidative aromatization.
Enantioselective synthesis of chiral quinohelicenes through sequential organocatalyzed Povarov reaction and oxidative aromatization.
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DOI：
10.1038/s41467-023-39134-9
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发表时间：
2023-06-08
影响因子：
16.6
通讯作者：
Li, Xin
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Li, Chengwen;Shao, Ying-Bo;Gao, Xi;Ren, Zhiyuan;Guo, Chenhao;Li, Meng;Li, Xin
杂螺旋烯在材料科学、分子识别和不对称催化等领域具有越来越重要的意义。然而，这些分子的对映选择性构建，特别是通过有机催化方法，是具有挑战性的，并且很少有方法可用。在这项研究中，我们通过手性磷酸催化Povarov反应，然后氧化芳构化，合成了富集对映体的1-（3-吲哚）-喹诺[n]螺旋烯。该方法具有广泛的底物范围，可快速获得一系列对映选择性高达99%的手性喹诺螺旋烯。此外，还探讨了所选喹诺螺旋烯的光化学和电化学性质。杂螺旋烯在材料科学中越来越重要，但这些分子的有机催化对映选择性合成仍然具有挑战性。本文通过手性磷酸催化Povarov反应和氧化芳构化反应合成了富含对映体的1-（3-吲哚）-基诺[n]螺旋烯，并对这些化合物的光化学和电化学性质进行了研究。
Heterohelicenes are of increasing importance in the fields of materials science, molecular recognition, and asymmetric catalysis. However, enantioselective construction of these molecules, especially by organocatalytic methods, is challenging, and few methods are available. In this study, we synthesize enantioenriched 1-(3-indol)-quino[n]helicenes through chiral phosphoric acid-catalyzed Povarov reaction followed by oxidative aromatization. The method has a broad substrate scope and offers rapid access to an array of chiral quinohelicenes with enantioselectivities up to 99%. Additionally, the photochemical and electrochemical properties of selected quinohelicenes are explored. Heterohelicenes are of increasing importance in materials science but organocatalytic enantioselective synthesis of these molecules remains challenging. Here, the authors synthesize enantioenriched 1-(3-indol)-quino[n]helicenes through chiral phosphoric acid-catalyzed Povarov reaction followed by oxidative aromatization and explore the photochemical and electrochemical properties of these compounds.
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