A Sequential Cycloaddition Strategy for the Synthesis of Alsmaphorazine B Traces a Path Through a Family of Alstonia Alkaloids.
A Sequential Cycloaddition Strategy for the Synthesis of Alsmaphorazine B Traces a Path Through a Family of Alstonia Alkaloids.
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DOI：
10.1016/j.tet.2016.11.004
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发表时间：
2017-07-20
期刊：
影响因子：
2.1
通讯作者：
Vanderwal CD
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Hong AY;Vanderwal CD
在新的生物遗传学假说的推动下，首次实现了阿司马佛嗪 B 和几种相关吲哚生物碱的全合成。由于副反应性低下，许多早期方法被证明是不成功的。尽管如此，它们还是提供了指导我们战略演变的重要线索。我们成功的关键是我们的 Zincke 醛环加成策略的重大改进，该策略允许高效地克级规模合成 akuammicine。 akuammicine 的连续化学选择性氧化导致关键的氧化重排，在生成阿司马佛嗪 B 的过程中也产生了几种生物遗传学相关的吲哚生物碱。
Driven by a new biogenetic hypothesis, the first total synthesis of alsmaphorazine B and several related indole alkaloids has been achieved. Numerous early approaches proved unsuccessful owing to unproductive side reactivity; nevertheless, they provided important clues that guided the evolution of our strategy. Critical to our success was a major improvement in our Zincke aldehyde cycloaddition strategy, which permitted the efficient gram-scale synthesis of akuammicine. The sequential chemoselective oxidations of akuammicine leading up to the key oxidative rearrangement also yielded several biogenetically related indole alkaloids en route to alsmaphorazine B.
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