Ruthenium-catalyzed cascade C-H functionalization of phenylacetophenones.
Ruthenium-catalyzed cascade C-H functionalization of phenylacetophenones.
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DOI：
10.1002/anie.201309114
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发表时间：
2014-02-03
影响因子：
16.6
通讯作者：
Greaney, Michael F.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Mehta, Vaibhav P.;Garcia-Lopez, Jose-Antonio;Greaney, Michael F.
本文介绍了三种正交级联的C-H官能化反应过程，它们都是基于铼催化的C-H烯基化反应。在催化剂[{Ru（p-cymene）Cl 2}2]和化学计量的Cu（OAc）2的条件下，通过使用芳基苯乙酮作为底物，通过级联途径获得1-茚酮、茚并茚和茚并呋喃酮。每种转化都使用C-H官能化方法依次形成C-C键，其中茚并呋喃酮合成的特征在于C-O键形成作为终止步骤。这项工作证明了铼催化的烯基化作为平台反应的能力，以开发更复杂的转化，在单一操作中发生多个C-H官能化步骤，以获得新的碳环结构。
Three orthogonal cascade C—H functionalization processes are described, based on ruthenium-catalyzed C—H alkenylation. 1-Indanones, indeno indenes, and indeno furanones were accessed through cascade pathways by using arylacetophenones as substrates under conditions of catalytic [{Ru(p-cymene)Cl2}2] and stoichiometric Cu(OAc)2. Each transformation uses C—H functionalization methods to form C—C bonds sequentially, with the indeno furanone synthesis featuring a C—O bond formation as the terminating step. This work demonstrates the power of ruthenium-catalyzed alkenylation as a platform reaction to develop more complex transformations, with multiple C—H functionalization steps taking place in a single operation to access novel carbocyclic structures.
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