Rapid, one-pot synthesis of β-siloxy-α-haloaldehydes.
Rapid, one-pot synthesis of β-siloxy-α-haloaldehydes.
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DOI：
10.1021/ja2066169
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发表时间：
2011-09-14
影响因子：
15
通讯作者：
Yamamoto, Hisashi
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Saadi, Jakub;Akakura, Matsujiro;Yamamoto, Hisashi
本文报道了α-氟代、α-氯代和α-溴代乙酰丙酮衍生的（Z）-三（三甲基硅基）-硅烯醇醚的Mukaiyama交叉羟醛缩合反应，得到反-β-硅氧基-α-卤代醛。本文报道了一种高非对映选择性、一锅法、连续双羟醛缩合反应合成新型β，δ-双甲硅烷氧基-α，γ-双卤醛的方法。反应由C6 F5 CHTf 2和C6 F5 CTf 2AlMe 2（0.5-1.5摩尔%）催化，并提供卤化聚酮化合物片段的途径。
The Mukaiyama cross aldol reaction of α-fluoro-, α-chloro-, and α-bromoacetaldehyde-derived (Z)-tris(trimethylsilyl)- silyl enol ethers furnishing anti-β-siloxy-α-haloaldehydes is described. A highly diastereoselective, one-pot, sequential double aldol process, affording novel β,δ-bissiloxy-α,γ-bishaloaldehydes is developed. Reactions are catalyzed by C6F5CHTf2 and C6F5CTf2AlMe2 (0.5–1.5 mol%) and provide access to halogenated polyketide fragments.
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