Biocatalytic synthesis of pikromycin, methymycin, neomethymycin, novamethymycin, and ketomethymycin.

Biocatalytic synthesis of pikromycin, methymycin, neomethymycin, novamethymycin, and ketomethymycin.
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DOI:
10.1021/ja404134f
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发表时间:
2013-07-31
影响因子:
15
通讯作者:
Sherman, David H.
Sherman, David H.
中科院分区:
化学1区
文献类型:
--
作者:
Hansen, Douglas A.;Rath, Christopher M.;Eisman, Eli B.;Narayan, Alison R. H.;Kittendorf, Jeffrey D.;Mortison, Jonathan D.;Yoon, Yeo Joon;Sherman, David H.

文献摘要

参考文献

被引文献

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开发了一种生物催化平台,该平台在体外采用匹克霉素途径的最后两种单模块 I 型聚酮合酶 (PKS),然后直接附加 D-去糖胺并在体内进行最终的 C-H 氧化,并将其应用于一系列 12 元环和 14 元环大环内酯天然产物的合成。该方法通过十三个步骤(最长的线性序列)从市售 (R)-罗氏酯中获得了两种化合物类别,总产率 >10%。
A biocatalytic platform that employs the final two monomodular type I polyketide synthases (PKS) of the pikromycin pathway in vitro followed by direct appendage of D-desosamine and final C-H oxidation(s) in vivo was developed and applied toward the synthesis of a suite of 12-and 14-membered ring macrolide natural products. This methodology delivered both compound classes in thirteen steps (longest linear sequence) from commercially available (R)-Roche ester in >10% overall yields.
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