Copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) and beyond: new reactivity of copper(I) acetylides.
Copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) and beyond: new reactivity of copper(I) acetylides.
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DOI：
10.1039/b904091a
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发表时间：
2010-04
影响因子：
46.2
通讯作者：
Fokin VV
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Hein JE;Fokin VV
铜催化叠氮-炔环加成反应（CuAAC）是一种广泛使用的、可靠的、直接的方法，用于在含有各种官能团的结构单元之间进行共价连接。它已被用于有机合成，药物化学，表面和聚合物化学，以及生物共轭应用。尽管该反应表面上很简单，但其机理涉及多个可逆步骤，涉及不同核度的乙炔铜（i）的配位络合物。理解和控制这些平衡对于引导反应进入生产性催化循环至关重要。本教程回顾了CuAAC反应的发展历史，其关键的机械方面，并强调了使其对化学科学不同领域的从业者有用的功能。
Copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) is a widely utilized, reliable, and straightforward way for making covalent connections between building blocks containing various functional groups. It has been used in organic synthesis, medicinal chemistry, surface and polymer chemistry, and bioconjugation applications. Despite the apparent simplicity of the reaction, its mechanism involves multiple reversible steps involving coordination complexes of copper(i) acetylides of varying nuclearity. Understanding and controlling these equilibria is of paramount importance for channeling the reaction into the productive catalytic cycle. This tutorial review examines the history of the development of the CuAAC reaction, its key mechanistic aspects, and highlights the features that make it useful to practitioners in different fields of chemical science.
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