Annulations of enantioenriched allenylsilanes with in situ generated iminium ions: stereoselective synthesis of diverse heterocycles.
Annulations of enantioenriched allenylsilanes with in situ generated iminium ions: stereoselective synthesis of diverse heterocycles.
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DOI：
10.1021/ol802618p
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发表时间：
2009-01-15
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Panek JS
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Brawn RA;Panek JS
高对映体富集的丙二烯基硅烷参与刘易斯酸介导的环化反应，与衍生自氨基甲酸叔丁酯和氨基甲酸甲酯的原位生成的亚胺离子选择性地分别形成官能化的4，5-二氢吡咯和4，5-二氢恶嗪。二氢吡咯产物进一步阐述了在立体控制的乙烯基硅烷封端的环化与原位生成的氧鎓离子，导致吡喃并吡咯。
Highly enantioenriched allenylsilanes participate in Lewis acid mediated annulations with in situ generated iminium ions derived from tert-butyl carbamate and methyl carbamate to selectively form functionalized 4,5-dihydropyrroles and 4,5-dihyrooxazines respectively. The dihydropyrrole products were further elaborated in a stereocontrolled vinylsilane terminated cyclization with in situ generated oxonium ions, resulting in pyranopyrroles.
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