Ultrasound irradiation promoted enzymatic transesterification of (R/S)-1-chloro-3-(1-naphthyloxy)-2-propanol.
Ultrasound irradiation promoted enzymatic transesterification of (R/S)-1-chloro-3-(1-naphthyloxy)-2-propanol.
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超声辐照促进(R/S)-1-氯-3-(1-萘氧基)-2-丙醇的酶促酯交换反应
DOI：
10.3390/molecules170910864
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发表时间：
2012-09-10
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Wang L
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Wang F;Zhang H;Wang J;Chen G;Fang X;Wang Z;Wang L
在超声辐射下，利用脂肪酶催化对映选择性酯交换反应，成功地合成了（S）-普萘洛尔的关键中间体（R）-1-氯-3-（1-萘氧基）-2-丙醇（3）。与常规振荡相比，超声作用下酶的活性和对映体选择性显著提高。考察了酶的种类、超声功率、溶剂、酰基供体、温度和底物摩尔比等反应条件对酶合成活性和对映体选择性的影响。假单胞菌脂肪酶（PSL）在最适条件下表现出良好的催化性能（酶活为78.3 ± 3.2 μmol·g-1·min-1，E值为98 ± 6）。
(R)-1-Chloro-3-(1-naphthyloxy)-2-propanol (3), which is the key intermediate of (S)-propranolol, was successfully prepared via enantioselective transesterification catalyzed by lipase under ultrasound irradiation. Compared with conventional shaking, the enzyme activity and enantioselectivity were dramatically increased under ultrasound exposure. Effects of various reaction conditions on the synthetic activity of enzyme as well as enantioselectivity, including the type of enzyme, ultrasound power, solvent, acyl donor, temperature and substrate molar ratio, were investigated. Pseudomonas sp. lipase (PSL) showed an excellent catalytic performance under optimum conditions (enzyme activity: 78.3 ± 3.2 μmol·g−1·min−1, E value: 98 ± 6).
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