Nickel-catalyzed carbon-carbon bond-forming reactions of unactivated tertiary alkyl halides: Suzuki arylations.
Nickel-catalyzed carbon-carbon bond-forming reactions of unactivated tertiary alkyl halides: Suzuki arylations.
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DOI：
10.1021/ja311669p
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发表时间：
2013-01-16
影响因子：
15
通讯作者：
Fu, Gregory C.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Zultanski, Susan L.;Fu, Gregory C.
描述了未活化的叔烷基亲电体的第一次铃木交叉偶联，使用了易于获得的催化剂(NiBr2·-diglyme/4，4′-di-t-butyl-2，2′-bipyridine，)；这也是使用第10族催化剂使未活化的叔烷基亲电体交叉偶联以形成碳-碳键的第一个例子。与这种键结构的Upolung策略(将叔烷基金属与亲芳基交叉偶联)相比，这种合成全碳季碳中心的方法不会受到烷基异构化的影响。初步的机理研究与反应路径上自由基中间体的生成是一致的。
The first Suzuki cross-couplings of unactivated tertiary alkyl electrophiles are described, employing a readily accessible catalyst (NiBr2·-diglyme/4,4′-di-t-butyl-2,2′-bipyridine, both commercially available); this also represents the initial example of the use of a Group 10 catalyst to cross-couple unactivated tertiary electrophiles to form carbon–carbon bonds. This approach to the synthesis of all-carbon quaternary carbon centers does not suffer from isomerization of the alkyl group, in contrast with the umpolung strategy for this bond construction (cross-coupling a tertiary alkylmetal with an aryl electrophile). Preliminary mechanistic studies are consistent with the generation of a radical intermediate along the reaction pathway.
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