Stereoselective synthesis of cyclic ethers via the palladium-catalyzed intramolecular addition of alcohols to phosphono allylic carbonates.
Stereoselective synthesis of cyclic ethers via the palladium-catalyzed intramolecular addition of alcohols to phosphono allylic carbonates.
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DOI：
10.1021/ol900980s
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发表时间：
2009-07-16
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Spilling CD
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
He A;Sutivisedsak N;Spilling CD
丙烯醛衍生的膦酰基烯丙基碳酸酯与羟基烯烃在第二代Grubbs催化剂和碘化铜（I）作用下发生交叉复分解反应，以较好的产率得到取代膦酸酯。钯（0）催化的环化反应生成四氢呋喃和四氢吡喃乙烯基膦酸酯。乙烯基膦酸酯的区域选择性Wacker氧化得到β-酮基膦酸酯，其与苯甲醛进行HWE反应得到不饱和酮。交叉复分解/环化方案的实用性通过centrolobine的正式合成进一步证明。
Cross metathesis of the acrolein derived phosphono allylic carbonate and hydroxy alkenes using second generation Grubbs catalyst and copper (I) iodide gave the substituted phosphonates in good yield. Stereospecific palladium (0)-catalyzed cyclization gave tetrahydrofuran and tetrahydropyran vinyl phosphonates. Regioselective Wacker oxidation of the vinyl phosphonate gave the β-keto phosphonate, which underwent HWE reaction with benzaldehyde to yield the unsaturated ketone. The utility of the cross metathesis/cyclization protocol was further demonstrated by a formal synthesis of centrolobine.
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