Total Synthesis of (±)-Paroxetine by Diastereoconvergent Cobalt-Catalysed Arylation.
Total Synthesis of (±)-Paroxetine by Diastereoconvergent Cobalt-Catalysed Arylation.
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DOI：
10.1002/ejoc.201402108
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发表时间：
2014-07
影响因子：
2.8
通讯作者：
Linclau, Bruno
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Despiau, Carole F.;Dominey, Andrew P.;Harrowven, David C.;Linclau, Bruno
报道了帕罗西汀的全合成，以钴催化的非对映选择性和非对映收敛的sp3-sp2偶联反应为关键步骤，其中3-取代4-溴- n -Boc-哌啶（Boc =叔丁基羰基）为底物。非对映选择性为9:1，而构象锁定的3-取代4-溴叔丁基环己烷环的对照实验基本具有完全的立体选择性。
A total synthesis of paroxetine is reported, with a diastereoselective and diastereoconvergent cobalt-catalysed sp3–sp2 coupling reaction involving a 3-substituted 4-bromo-N-Boc-piperidine (Boc = tert-butoxycarbonyl) substrate as a key step. A 9:1 diastereoselectivity was obtained, while a control experiment involving a conformationally locked 3-substituted 4-bromo-tert-butyl cyclohexane ring proceeded with essentially complete stereoselectivity.
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