Total synthesis of the proposed structure of briarellin J.
Total synthesis of the proposed structure of briarellin J.
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DOI：
10.1021/ol102169w
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发表时间：
2010-11-05
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Rodriguez, Abimael D.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Crimmins, Michael T.;Mans, Mark C.;Rodriguez, Abimael D.
据报道，最初提出的灯盏花素J的结构由已知化合物经15步合成而成，由现成材料经23步合成而成。关键反应包括外选择性分子内Diels-Alder反应和底物控制的氢硼化反应。合成材料和天然材料的光谱数据存在差异，导致对指定的结构进行了修订。
The total synthesis of the originally proposed structure of briarellin J is reported in 15 steps from a known compound and in 23 steps from readily available materials. Key reactions include an exo selective intramolecular Diels-Alder and a substrate controlled hydroboration. Discrepancies in the spectroscopic data of the synthetic and natural material led to a revision of the assigned structure.
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