Proline derived guanidine catalysts forge extensive H-bonded architectures: a solution and solid state study.
Proline derived guanidine catalysts forge extensive H-bonded architectures: a solution and solid state study.
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DOI：
10.1039/c9ra07508a
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发表时间：
2020-06-10
期刊：
影响因子：
3.9
通讯作者：
Wilson, Jack A.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Al-Taie, Zahraa S.;Anetts, Simon R.;Christensen, Jeppe;Coles, Simon J.;Horton, Peter N.;Evans, Daniel M.;Jones, Leigh F.;de Kleijne, Frank F. J.;Ledbetter, Shaun M.;Mehdar, Yassin T. H.;Murphy, Patrick J.;Wilson, Jack A.
报道了一系列氨基酸衍生的胍类有机催化剂的制备及其在2-羟基-1，4-萘醌与β-硝基苯乙烯Michael加成反应中的应用，最高ee值为56%。一些深入了解的机制，寻求通过使用X射线晶体学和详细的研究内和分子间氢键的报告。催化剂集合！我们提出了一个大家庭的氨基酸衍生的胍有机部分的设计和合成作为催化剂在溶液状态和构建块向扩展的H-键合的架构后结晶。
The preparation of a range of amino acid derived guanidine organocatalysts is reported together with their application to the Michael addition of 2-hydroxy-1,4-napthoquinone to β-nitrostyrene, achieving a maximum ee of 56%. Some insight into the mechanism was sought by using X-ray crystallography and a detailed study of the intra- and intermolecular hydrogen bonding is reported. Catalysts assemble! We present the design and synthesis of a large family of amino acid derived guanidine organic moieties as catalysts in the solution state and building blocks towards extended H-bonded architectures upon crystallisation.
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