Stability of cyclic imine toxins: interconversion of pinnatoxin amino ketone and pinnatoxin A in aqueous media.
Stability of cyclic imine toxins: interconversion of pinnatoxin amino ketone and pinnatoxin A in aqueous media.
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DOI：
10.1021/jo301632d
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发表时间：
2012-11-16
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Zakarian A
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Jackson JJ;Stivala CE;Iorga BI;Molgó J;Zakarian A
品纳托毒素属于环亚胺类海洋毒素，具有独特的毒理学特征。脂族7元环亚胺的结构完整性对羽纳毒素有效生物活性的要求已被实验证明。在这项研究中，我们探讨了天然环亚胺及其开放形式，鸟纳托毒素A氨基酮（PnTX AK）在生理相关的水条件下的相互转化。我们的研究证明了PnTX A的高稳定性。PnTX A中亚胺环的不寻常稳定性与其口服毒性和解毒有关。这些研究，以及对PnTX氨基酮的获取，是通过我们实验室之前完成的(+)-pinnatoxin A的全合成而实现的。
Pinnatoxins belong to the cyclic imine (CI) group of marine toxins with a unique toxicological profile. The need for structural integrity of the aliphatic 7-membered cyclic imine for the potent bioactivity of pinnatoxins has been experimentally demonstrated. In this study, we probe interconversion of the natural cyclic imine and its open form, pinnatoxin A amino ketone (PnTX AK), under physiologically relevant aqueous conditions. Our studies demonstrate the high stability of PnTX A. The unusual stability of the imine ring in PnTX A has implications for its oral toxicity and detoxification. These studies, as well the access to PnTX amino ketone, were enabled by the total synthesis of (+)-pinnatoxin A completed previously in our laboratory.
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影响因子：
15
作者：
Araoz, Romulo;Servent, Denis;Molgo, Jordi;Iorga, Bogdan I.;Fruchart-Gaillard, Carole;Benoit, Evelyne;Gu, Zhenhua;Stivala, Craig;Zakarian, Armen
通讯作者：
Zakarian, Armen
影响因子：
1.6
作者：
Rhodes, Lesley;Smith, Kirsty;Hallegraeff, Gustaaf
通讯作者：
Hallegraeff, Gustaaf
影响因子：
5.2
作者：
Stivala, Craig E.;Gu, Zhenhua;Smith, Lindsay L.;Zakarian, Armen
通讯作者：
Zakarian, Armen
影响因子：
6.6
作者：
Smith, Kirsty F.;Rhodes, Lesley L.;Selwood, Andrew I.
通讯作者：
Selwood, Andrew I.
影响因子：
2.9
作者：
Hall, NE;Smith, BJ
通讯作者：
Smith, BJ