Merging photoredox catalysis with organocatalysis: the direct asymmetric alkylation of aldehydes.
Merging photoredox catalysis with organocatalysis: the direct asymmetric alkylation of aldehydes.
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DOI：
10.1126/science.1161976
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发表时间：
2008-10-03
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
MacMillan DW
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Nicewicz DA;MacMillan DW
光氧化还原催化和有机催化是分子活化的两个强有力的领域，它们分别在无机和有机化学领域得到了广泛的应用。我们将这两个催化领域合并，以解决不对称化学合成中的问题。具体来说，通过结合光氧化还原催化剂Ru(bpy)3Cl2（其中bpy为2,2 ' -联吡啶）和咪唑烷酮有机催化剂的交织活化途径，实现了醛的分子间α-烷基化的对映选择性。这种广泛适用的，但以前难以捉摸的烷基化反应，现在是高度对映选择性和操作琐碎。
Photoredox catalysis and organocatalysis represent two powerful fields of molecule activation that have found widespread application in the areas of inorganic and organic chemistry, respectively. We merged these two catalysis fields to solve problems in asymmetric chemical synthesis. Specifically, the enantioselective intermolecular α-alkylation of aldehydes has been accomplished using an interwoven activation pathway that combines both the photoredox catalyst Ru(bpy)3Cl2 (where bpy is 2,2′-bipyridine) and an imidazolidinone organocatalyst. This broadly applicable, yet previously elusive, alkylation reaction is now highly enantioselective and operationally trivial.
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